常见不对称环氧化反应及其所需试剂

    环氧化合物能够通过选择性开环和官能团转化等反应转化为二醇、氨基醇或者醚,是重要的有机合成中间体,所以在药物合成、天然产物的全合成领域,合成手性环氧化合物也是非常重要的步骤之一。常见的不对称环氧反应主要包括以下五种:
1. Sharpless不对称环氧化反应
    该反应通常以叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂,利用钛酸四异丙酯和手性酒石酸酯催化氧化烯丙醇及其衍生物生成手性醇环氧化物。
反应示例
2. Jacobsen–Katsuki环氧化反应
    该反应通常以NaOCl或高价碘试剂为氧化剂,利用手性Salen配体和锰的配合物催化烯烃不对称合成环氧化物。
反应示例
3. Jacobsen水解动力学拆分
    该反应利用手性Salen配体和Cr(III)或Co(III)的配合物,催化消旋环氧化物进行不对称开环,表现出良好的催化活性和对映选择性。
反应示例
4. Julia-Colonna不对称环氧化反应
    该反应通常以过氧化氢或过氧化脲为氧化剂,利用手性聚α-氨基酸催化缺电子烯烃生成单一构型的环氧化物。
反应示例
5. 史氏不对称环氧化反应
    该反应通常以过硫酸氢钾(Oxone)或过氧化氢为氧化剂,利用果糖衍生的手性酮催化反式二取代的烯烃或三取代的烯烃生成氧化物。
反应示例
    百灵威可提供多种不对称环氧化反应所需产品,助力不对称合成领域研究:
  • 包括锰、铬、钴、铝等Salen型金属配合物催化剂、手性Salen配体、手性拆分试剂、氧化剂等产品;
  • 纯度高,质控严格,批次质量稳定。
产品列表
金属催化剂
品名 CAS 货号
(1R,2R)-(-)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]manganese (III) chloride, 98% (R,R)-Jacobsen Cat.
(1R,2R)-(-)-[1,2-环己二胺-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨基)]氯化锰
138124-32-0 25-0300
(1S,2S)-(+)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]manganese(III) chloride, 98% (S,S)-Jacobsen Cat.
(1S,2S)-(+)-[1,2-环己烷二胺氮-N,N'-双(3,5-二-叔丁基亚水杨基)]氯化锰(III)
135620-04-1 25-0301
(1R,2R)-(-)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]chromium(III) chloride
(1R,2R)-(-)-[1,2-环己二氨-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨基)]氯化铬
164931-83-3 24-0850
(1S,2S)-(+)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]chromium(III) chloride
(1S,2S)-(+)-[1,2-环己烷二胺-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)]氯化铬
219143-92-7 24-0851
(R,R)-(-)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II), 98%
(R,R)-(-)-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)-1,2-环己基二胺钴(II)
176763-62-5 523221
(1S,2S)-(+)-1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)cobalt(II)
(1S,2S)-环己二胺-N,N-双(3,5-二叔丁基水杨烯)钴
188264-84-8 27-0526
(1R,2R)-(-)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]aluminum(III) chloride, 98%
(1R,2R)-(-)-[1,2-环己烷二氨基-N,N'-双(3,5-二叔丁基亚水杨基)]氯化铝(III)
250611-13-3 13-5800
Titanium(IV) isopropoxide, 98%
钛酸四异丙酯(IV)
546-68-9 162947
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手性Salen配体
品名 CAS 货号
(1R,2R)-(-)-1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene), 98% (R,R)-Jacobsen Ligand
(R,R)-(-)-N,N-双(3,5-二叔丁亚水杨基)-1,2-环己烷
135616-40-9 07-0316
(1R,2R)-N,N'-Bis(phenylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine Dihydrochloride, min. 98%
(1R,2R)-N,N'-双(苯甲基)-1,2-环己二胺盐酸盐
212611-88-6 07-4073
(1S,2S)-(+)-1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene), 98% (S,S)-Jacobsen Ligand
(S,S)-(+)-N,N-双(3,5-二叔丁基亚N,2-二羟基苯甲酰胺)-1,2-环己二胺
135616-36-3 07-0317
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手性拆分试剂
品名 CAS 货号
(-)-Dimethyl D-tartrate, 98%
D-(-)-酒石酸二甲酯
13171-64-7 588170
L-(+)-Tartaric acid dimethyl ester, 99%, ee: 99%
L-(+)-酒石酸二甲酯
608-68-4 195743
(-)-Diethyl D-tartrate, 99%
D-(-)-酒石酸二乙酯
13811-71-7 107935
(+)-Diethyl L-tartrate, 99%
L-(+)-酒石酸二乙酯
87-91-2 116068
D-(-)-Tartaric acid diisopropyl ester, 98%
D-(-)-酒石酸二异丙酯
62961-64-2 976491
(+)-Diisopropyl L-tartrate, 97%, ee: 99%
L-(+)-酒石酸二异丙酯
2217-15-4 921522
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氧化剂
品名 CAS 货号
(Diacetoxyiodo)benzene, 98%
(二乙酰氧基碘)苯
3240-34-4 138123
Sodium hypochlorite, 5% available chlorine
次氯酸钠
7681-52-9 286332
Potassium peroxomonosulfate, 4.5% active oxygen
过硫酸氢钾
37222-66-5 229941
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