常见不对称氢化反应及其所需试剂

不对称氢化反应是在手性催化剂作用下，将含有C=C、C=O和C=N的化合物与氢气加成转化为手性中心含氢的产物的过程。该反应以氢气作为还原剂，简单高效，环境友好、原子经济性高，广泛应用于手性药物合成（如左旋多巴、萘普生、布洛芬等）。常用手性催化剂主要是金属钌（Ru）、铑（Rh）、铱（Ir）与手性膦配体形成的络合物，其中DIOP、DIPAMP、BINAP、Du Phos、BPE、JosiPhos 等膦配体已被成功应用到不对称氢化反应中（见图1）。

图1 不对称氢化反应代表性膦配体结构

常见的不对称氢化反应主要主要包括以下两种：

1. Noyori不对称氢化反应

该反应以在手性双膦配体BINAP与金属钌（Ru）配位形成的手性络合物为催化剂，可催化还原脱氢氨基酸、烯胺、不饱和羧酸和简单酮等化合物。
反应示例

2. Kagan-Horner-Knowle不对称氢化反应

该反应以膦配体与金属铑（Rh）形成的手性络合物为催化剂，可将前手性烯烃（如双键共轭的羧酸或酰胺）进行对映选择性的氢化。
反应示例

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包括金属催化剂、BINAP、DuPhos、BPE、JosiPhos等膦配体系列产品；
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产品列表

金属催化剂

品名	CAS	货号
Diacetato{(R)-(+)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl}ruthenium(II) Ru(OAc)₂[(R)-xylbinap] 二乙酸[(R)-(+)-2,2'-双[[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1'-联萘基]钌	374067-50-2	44-0164
Dichloro{(R)-(+)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl}[(1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine]ruthenium(II) RuCl₂[(R)-xylbinap][(R,R)-dpen] 二氯化[(S)-2,2'-双[[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1'-联萘基][(R,R)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌	220114-38-5	44-0226
Dichloro[(S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]ruthenium(II), min. 95% [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌	134524-84-8	44-0249

品名	CAS	货号
(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)- 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘	76189-55-4	903287
(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘	76189-56-5	137724

品名	CAS	货号
(+)-1,2-Bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)ethane, 98+% (R,R)-Et-BPE (+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙基膦)乙烷	136705-62-9	15-0101
(-)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)ethane, 98+% (S,S)-Et-BPE (-)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基膦)乙烷	136779-27-6	15-0102

品名	CAS	货号
(-)-1,2-Bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene, min.98% (R,R)-Me-DUPHOS (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基膦)苯	147253-67-6	15-0096
(+)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)benzene, min. 98% (S,S)-Me-DUPHOS (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基膦)苯	136735-95-0	15-0092

品名	CAS	货号
(R)-(-)-1-[(S)-2-(Di-1-naphthylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-3,5-xylylphosphine, min. 97% (R)-1-{(S)-2-[二(1-萘基)膦]二茂铁基}乙基二(3,5-二甲苯基)膦	851308-40-2	26-1175
(S)-(+)-1-[(R)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-t-butylphosphine, min. 97% (S)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁]乙基二叔丁基膦	277306-29-3	26-1201

常见不对称氢化反应及其所需试剂

1. Noyori不对称氢化反应

2. Kagan-Horner-Knowle不对称氢化反应

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