Mukaiyama羟醛反应（Mukaiyama Aldol Addition）

Mukaiyama羟醛反应是在水溶液条件下，使用路易斯酸（例如TiCl₄）或路易斯碱催化醛和E-烯醇或Z-烯醇硅烷生成顺式和/或反式非对映异构体1,3-酮醇的反应。当醛与路易斯酸配位时，醛被激活进行亲核攻击，在这个过程中释放出氯离子。氯离子进攻烯醇硅烷，形成TMSCl和烯醇盐，后者进攻醛生成1,3-酮醇。反应产物的立体选择性取决于反应底物和反应条件。

• 试剂：路易斯酸或碱
• 反应物：醛、E-烯醇烯醇硅烷或Z-烯醇硅烷
• 产物：1,3-酮醇
• 反应类型：羟醛加成反应

反应机理

原始文献

• Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. New Aldol Type Reaction. Chem. Lett. 1973, 2 (9), 1011–1014.

热门引用

• Metal versus Silyl Triflate Catalysis in the Muraiyama Aldol Addition Reaction. Tetrahedron Letters 1994, 35 (25), 4323–4326.
• Current Progress in the Asymmetric Aldol Addition Reaction. Chem. Soc. Rev. 2004, 33 (2), 65–75.
• A Stereochemical Model for Merged 1,2- and 1,3-Asymmetric Induction in Diastereoselective Muraiyama Aldol Addition Reactions and Related Processes. J. Am. Chem. Soc. 1996,118 (18), 4322–4343.

相关化合物

推荐阅读