达金-维斯特反应(Dakin-West Reaction)

在碱存在条件下,α-氨基酸和酸酐反应可生成α-酰氨基酮。首先,氨基酸的氮原子和羧基进行酰化,然后发生分子内酰基取代,产生质子化的恶唑酮中间体,恶唑酮发生进一步酰化、乙酰氧基加成,并释放二氧化碳,最终生成产物α-酰氨基酮。

  • 试剂:碱(吡啶、烷基吡啶、乙酸钠)、溶剂(吡啶、Et3N)
  • 反应物:α-氨基酸、酸酐(乙酸酐、丙酸酐等)
  • 产物:α-酰氨基酮
  • 反应类型:亲核取代反应
反应机理
原始文献
热门引用
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