伍兹反应（Wurtz Reaction）

Wurtz偶联使用金属钠和两个卤代烷形成一个新的碳-碳键。首先，金属卤素交换形成碳负离子，然后以SN2方式攻击第二卤代烷。

试剂：金属钠，溶剂（四氢呋喃，乙醚，二氧六环，二甲苯）
反应物：卤代烷
产物：烷烃
反应类型：金属催化偶联反应
成键类型：C-C

实验贴士:

由于消除和重排副反应，经典反应的产率较低。^[1]
精细分散的金属钠可获得更好的产率。^[1]
两个相同的卤代烷形成对称的烷烃。^[1]
不同的卤代烷产生对称和不对称产物的（低产率）混合物。^[1]
卤代烷的反应性I>>Br>>Cl。1°烷基碘化物是最好的底物，而2°烷基卤化物应避免。^[1]
卤代烷也可以分子内偶联。^[1]
由烷基和芳基卤化物制成的烷基化芳香化合物称为Wurtz-Fittig反应。^[1]
其他金属^[2]和各种金属配合物提高产率并抑制了副反应，包括使用Cu^[3]、Mn₂(CO)₁₀^[4]、Li金属/超声波^[5]、Na（Hg）^[6]、Na-K合金^[1]等。

_{1. Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.
2. Meszaros, L., Soos, K., Sirokman, F. Reactivity of various metal powders and their applicability primarily in Wurtz syntheses. Acta Physica et Chemica 1970, 16, 51-55.
3. Ginah et al. Homocoupling of alkyl halides and cyclization of α,ω-dihaloalkanes via activated copper. J. Org. Chem. 1990, 55, 584-589.
4. Gilbert et al. Efficient radical coupling of organobromides using dimanganese decacarbonyl. Synth. Commun. 1999, 29, 2711-2718.
5. Lash, T. D., Berry, D. Promotion of organic reactions by ultrasound: coupling of alkyl and aryl halides in the presence of lithium metal and ultrasound. J. Chem. Educ. 1985, 62, 85.
6. Craig, A. D., MacDiarmid, A. G. Application of the Wurtz reaction to the synthesis of disilane and 1,2-dimethyldisilane. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 1962, 24, 161-164.}