普林斯反应（Prins Reaction）

烯烃与醛在酸催化下的缩合反应称为普林斯反应（Prins reaction）。烯烃进攻质子化的醛生成最稳定的β-羟基碳正离子，该正离子在不同的条件下，可以发生不同的反应：（1）有水条件下生成1,3-二醇，脱水生成烯丙醇；（2）亲核试剂存在条件下生成3-取代的醇；（3）醛过量的条件下生成1,3-二恶烷。

• 试剂：质子酸或路易斯酸催化剂（如 H₂SO₄、HCl、HNO₃、AlCl₃、BF₃ 等）、溶剂（H₂O、ROH、苯）、亲核试剂
• 反应物：环状或无环烯烃、烷基或芳基醛
• 产物：1,3-二醇、烯丙醇、3-取代醇、1,3-二恶烷
• 反应类型：缩合反应

反应机理

原始文献

• Prins, H. J. Chem. Weekblad 1919, 16 1072-1073.

热门引用

• Focused Update on the Prins Reaction and the Prins Cyclization. Current Organic Chemistry 2012, 16 (10), 1277–1312.
• The Prins Reaction. Synthesis 1977, 1977 (10), 661-672.
• The Prins Reaction: Advances and Applications. Current Organic Chemistry 2007, 11 (10), 925–957.

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