琼斯氧化反应（Jones Oxidation）

琼斯氧化法使用三氧化铬（CrO₃）、酸、水和丙酮可将伯醇和仲醇分别转化为相应的羧酸和酮。首先将CrO₃或Cr₂O₇^2-溶解在酸中制备铬酸：在稀溶液中单体形式（HCrO₄^-）占主导地位，而在浓溶液中，二聚体形式（HCr₂O₇^-）占主导地位。然后乙醇与HCrO₄^-反应生成铬酸盐酯，最后消除HCrO₃^-生成羰基化合物。

• 试剂：三氧化铬或重铬酸盐、酸（如稀硫酸或乙酸）、水、丙酮
• 反应物：伯醇（烷基、芳基、烯基）或仲醇（烷基、芳基）
• 产物：羧酸或酮
• 反应类型：氧化反应

反应机理

原始文献

• Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. 13. Researches on Acetylenic Compounds. Part I. The Preparation of Acetylenic Ketones by Oxidation of Acetylenic Carbinols and Glycols J. Chem. Soc. 1946, No. 0, 39-45.

热门引用

• Oxidation of α,β-Un Saturated Aldehydes. Tetrahedron 1981, 37 (11), 2091–2096.
• An Efficient One-Pot Synthesis Generating 4-Ene-3,6-Dione Functionalised Steroids from Steroidal 5-En-3β-Ols Using a Modified Jones Oxidation Methodology. Steroids 2006, 71 (1), 30–33.
• Jones Oxidation and High Performance Liquid Chromatographic Analysis of Cholesterol in Biological Samples. Journal of Chromatography B 2007,858 (1), 239–246.

相关反应

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