Julia-Lythgoe 烯基化（ Julia-Lythgoe Olefination）-百灵威

Johnson-Corey-Chaykovsky 反应

Johnson-Corey-Chaykovsky 反应是指由硫叶立德（通常由硫盐与碱反应生成）与醛、酮、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物等亲电体发生反应，分别生成环氧化朱利亚-莱斯戈烯烃化反应（简称朱利亚反应）通过两步将苯砜与醛（或酮）转化为烯烃：首先，苯砜对羰基进行亲核加成，生成β-羟基砜中间体；随后，该中间体经活化后，在钠汞齐或碘化钐等还原剂作用下发生消除反应，最终生成烯烃产物。此反应的一个特点是可以高选择性地得到热力学更稳定的反式烯烃。

它最早由法国化学家 Marc Julia 发现，后经英国化学家 Malcolm F. Lythgoe 改良，最终此反应以他们的名字命名。

试剂：碱，活化试剂（乙酸酐/苯甲酰氯/碘甲烷），还原剂
反应物：苯砜，醛或酮
产物：烯烃
反应类型：偶联反应

实验贴士:

1，此反应可采用四步一锅法操作，中间体可分离纯化以提高产率;
2，此反应常用钠汞齐或二碘化钐作为还原剂，但因为钠汞齐的毒性现在已经较少使用;
3，溶剂常用THF、DME、Et₂O ，需确保无水无氧;
4， n-BuLi 碱性较强，但对于敏感底物，可能需选用位阻更大的 LDA 或 NaHMDS 以避免副反应。

反应机理

反应起源

Marc Julia, Jean-Marc Paris. Tetrahedron Lett. 1973, 14 (2), 4833–4836.

产品列表

砜试剂

品名	CAS	货号
Methyl phenyl sulfone, 98%, for synthesis 甲基苯基砜	3112-85-4	902709
4-(Methylsulfonyl)toluene, 98% 4-甲砜基甲苯	3185-99-7	575091

品名	CAS	货号
n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂	109-72-8	913796^促危化品
Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&Kseal 双(三甲基硅基)氨基钠	1070-89-9	984393
Potassium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 双(三甲基硅烷基)氨基钾	40949-94-8	168263
Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠	7646-69-7	961241 危化品

活化试剂和还原剂

品名	CAS	货号
p-Toluenesulfonyl chloride, 99%, reagent grade 对甲苯磺酰氯	98-59-9	397454 危化品
Iodomethane, 99%, stabilized with copper chip 碘甲烷	74-88-4	395069 危化品
Samarium(II) iodide, for synthesis, 0.1M in THF, contains samarium chips as stabilizer 二碘化钐(II)	32248-43-4	978101

溶剂

品名	CAS	货号
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃	109-99-9	974643^促危化品
N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺	68-12-2	966438^促危化品

醛/酮

品名	CAS	货号
4-Acetoxybenzaldehyde, 98% 4-乙酰氧基苯甲醛	878-00-2	437915
4'-Methoxyacetophenone, 98% 4'-甲氧基苯乙酮	100-06-1	141173

Julia-Lythgoe 烯基化（ Julia-Lythgoe Olefination）

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