Jocic 反应(Jocic Reaction)

时间: 2025-09-27
作者: 百灵威
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Jocic 反应
Jocic 反应

Jocic 反应指的是在氢氧化钠存在下,由三氯甲基甲醇和相应的亲核试剂生成α-取代羧酸的反应。此反应最早由 Zivojin Jocic 在 1897 年发现,并以他的名字命名。

此反应能够高效合成 α-羟基酸及其衍生物,常用于非天然氨基酸、药物中间体和天然产物的构建。在有机合成中,该反应以条件温和、底物适用范围广为特点。其意义在于为 α-位功能化提供了独特而实用的方法,拓展了合成化学的工具箱。

  • 试剂:碱(例如:氢氧化钠),溶剂
  • 反应物:α-三氯甲基甲醇,亲核试剂
  • 产物:α-取代羧酸
  • 反应类型:取代反应

实验贴士:
  • 1, 常用的亲核试剂有:醇,硫醇,叠氮化物,胺类(伯胺和仲胺);
  • 2, 三氯乙酰氯(CCl₃COCl)在碱性条件下与胺类(RNH₂, R₂NH)反应得到 α-氨基-β-羟基羧酸。此类产品常被看作氨基酸衍生物。它还能引入特殊的取代基,得到具有药理活性的氨基酸衍生物。
反应机理
反应机理
反应机理
反应起源
  • Jocic, Zivojin. Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva (Journal of the Russian Physical-Chemical Society). 1897, 29, 97-103.
热门引用
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产品列表
品名 CAS 货号
Sodium hydroxide, 98.5%
氢氧化钠
1310-73-2 917048
危化品
Trichloroacetic acid, 99%, ACS reagent
三氯乙酸
76-03-9 519758
危化品
1,2-Dimethoxyethane, 99.5%, for synthesis
1,2-二甲氧基乙烷
110-71-4 946794
危化品
Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous
乙醇
64-17-5 983081
危化品
Methanol, 99.5%, for synthesis
甲醇
67-56-1 904020
危化品
Palladium on carbon, 10% Pd (dry basis), reduced, wetted with 55% H2O
钯/碳
7440-05-3 140328
相关化合物


硫醇
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