Huisgen Cycloaddition（Huisgen 环加成）-百灵威

Huisgen 环加成反应式

Huisgen 环加成指的是1,3-偶极子与亲偶极体生成五元杂环化合物的反应。其中亲偶极体一般是炔烃或烯烃，1,3-偶极子通常含有一个或多个杂原子，且可以用至少一种共振结构来表示其为带电的偶极体。此反应以发现者德国化学家 Rolf Huisgen 的名字命名。

Huisgen 环加成包含热 Huisgen 环加成和催化 Huisgen 环加成。热 Huisgen 反应产物通常是含有 1,4- 和 1,5- 位点异构体的 1,2,3-三唑混合物。而在铜(I)催化下，该反应发展成为叠氮化物与炔烃之间的环加成反应，称为 CuAAC（Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition）。这一改进版本也被称为“点击化学（Click Chemistry）”，由 Karl Barry Sharpless 和 Valery V. Fokin 进一步完善。相比传统方法，这种反应具有更温和的反应条件和高度的区域选择性，主要生成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。

Huisgen 环加成反应，特别是铜(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），已成为现代有机化学中极具影响力的合成方法之一。该反应具有操作简便、反应效率高以及高度区域选择性等显著优势，因而在材料科学，药物化学，生物共轭等研究领域中得到广泛应用。

试剂：催化剂
反应物：烯烃或炔烃，腈氧化物，叠氮化物，重氮化合物
产物：五元杂环化合物
反应类型：环加成

实验贴士:

1，低分子量有机叠氮物有一定的爆炸风险，需小心操作，注意避免高温、金属接触、强酸；
2，因Cu(II)通过抗坏血酸还原为活性Cu(I)，反应温和、安全，故常用CuSO₄·5H₂O + 抗坏血酸钠（sodium ascorbate）制备催化剂。

反应机理

反应起源

Prof. Dr. R. Huisgen. Angewandte Chemie. 1963, 75 (16-17), 742-754.

Prof. Dr. Rolf Huisgen. Angewandte Chemie. 1963, 2 (10), 565-598.

产品列表

品名	CAS	货号
2-Azidoethanol 2-叠氮基乙醇	1517-05-1	SY021085
ethyl 3-diazo-3-azaprop-3-enoate 2-叠氮基乙酸乙酯	637-81-0	SY025789
N-tert-Butyl-α-phenylnitrone, 98% N-叔丁基-α-苯基硝酮	3376-24-7	232165
Phenylacetylene, 98% 苯乙炔	536-74-3	445058 危化品
Methyl propiolate, 97%, for synthesis 丙炔酸甲酯	922-67-8	993864
1-Octyne, 95% 1-辛炔	629-05-0	592372 危化品
Copper(II) sulfate, 98%, reagent grade 硫酸铜(II)	7758-98-7	967899
(+)-Sodium L-ascorbate, 99% (+)-L-抗坏血酸钠	134-03-2	171771
Copper(I) bromide, 99%, for synthesis 溴化亚铜(I)	7787-70-4	929054

耗材

品名	CAS	货号
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	/	904605
Digital stainless steel hotplate magnetic stirrer, Sets packaging: magnetic stirrer, external temperature probe, temperature probe support assembly, protective cover 数显不锈钢加热磁力搅拌器	/	907967
Stainless steel plate magnetic stirrer, without heating, power 30 W 不锈钢不加热盘面磁力搅拌器	/	1122413

智慧实验室

品名	CAS	货号
FindMolecule IMS, Academic Pro. 实验室库存管理系统服务	/	9269005
FindMolecule ELN, Academic Pro. ELN电子记录本系统服务	/	9269009
Smart Hazardous Chemical Management Cabinet HCEF00, Full cabinet size: 900 * 500 * 1980mm, internal size: 650 * 420 * 1550mm, volume 423L RFID自净化防火柜HCEF-400	/	9410143