McMurry 反应（ McMurry Reaction）
时间: 2025-11-30
作者: 百灵威
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McMurry 反应
McMurry 反应是一种在氯化钛化合物（如氯化钛(III)）与还原剂共同作用下，通过两个酮或醛基的偶联合成烯烃的有机反应。该反应以其共同发现者 John E. McMurry 的名字命名。
McMurry 反应凭借其步骤简捷、能够将羰基直接转化为烯键的特点，在复杂分子全合成史上具有重要影响。此方法在构建对称双键及实现分子内环烯烃关环方面展现出显著优势，故在天然产物合成与复杂结构构筑等研究领域被广泛采纳。
- 试剂：氯化钛化合物，还原剂
- 反应物：醛或酮
- 产物：烯烃
- 反应类型：偶联反应
实验贴士:
- 1， 反应通常需要在无水无氧及加热条件下进行；
- 2， 醛的反应活性通常高于酮；含有支链或空间位阻较大的底物，其反应速率较低；
- 3， 该反应条件对多种易还原官能团的兼容性较差，例如环氧化合物、α-卤代酮、未保护的1,2-二醇、烯丙基、苄醇、醌类、卤代醇、硝基化合物、肟和亚砜等；
- 4， 反应的立体选择性普遍较低。虽然在分子间反应中倾向于生成E-构型烯烃，但总体选择性仍不理想。
反应机理
反应机理
原始文献
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产品列表
- 还原体系
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Titanium(IV) chloride, 99%, J&KSeal 氯化钛(IV) | 7550-45-0 | 992109 危化品 |
| Copper-zinc alloy 铜锌合金 | 63338-02-3 | C924149 |
| Lithium aluminum hydride, 97%, for synthesis 氢化锂铝 | 16853-85-3 | 909689 危化品 |
- 常用底物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzil, 99%, reagent grade 偶苯酰 | 134-81-6 | 593306 |
| Cyclohexanone, 99.5% 环己酮 | 108-94-1 | 907457 危化品 |
| Decyl aldehyde, 97% 癸醛 | 112-31-2 | 238782 |
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
- 溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643促 危化品 |
| 1,2-Dimethoxyethane, 99.5%, SuperDry, water≤30 ppm, J&KSeal 1,2-二甲氧基乙烷 | 110-71-4 | 961681促 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 966438促 危化品 |
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