在弱碱催化作用下，由芳香醛与脂肪族酸酐反应生成 α,β-不饱和酸（肉桂酸衍生物）的反应称为普尔金反应。首先酸酐在碱的作用下发生烯醇化，然后与芳香醛发生缩合反应，再进行分子内酰基取代，最后水解得到α,β-不饱和酸（主要是E型化合物）。

• 试剂：弱碱（NaOAc、KOAc、CsOAc、Et₃N等）
• 反应物：芳香醛，脂肪族酸酐（至少有两个α-H）
• 产物：α,β-不饱和酸
• 反应类型：缩合反应
• 成键类型：C=C-CO2H

• 若使用NaOAc作为碱催化剂，应选择无水NaOAc。
• 普尔金反应所需温度较高，反应时间较长，可用微波加热代替传统加热方式，减少反应时间。但微波加热会使NaOAc反应效果差，应考虑使用其他类型的碱。

反应机理

原始文献

• Perkin, W. H. XXIII.—On the Hydride of Aceto-Salicyl. J. Chem. Soc. 1868, 21 (0), 181-186.

热门引用

• An Unusual, Mild and Convenient One-Pot Two-Step Access to (E)-Stilbenes from Hydroxy-Substituted Benzaldehydes and Phenylacetic Acids under Microwave Activation: A New Facet of the Classical Perkin Reaction. Tetrahedron 2007, 63 (45), 11070-11077.
• Environmentally Benign and Energy Efficient Methodology for Condensation: An Interesting Facet to the Classical Perkin Reaction. Green Chem. 2011, 13 (8), 2130-2134.
• The Perkin Reaction and Related Reactions. In Organic Reactions; American Cancer Society, 2011; pp 210-265.

产品列表

芳香醛

羧酸酐

碱

仪器耗材

相关化合物

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