Willgerodt-Klindler 反应（Willgerodt-Klindler Reaction）-百灵威

Willgerodt-Klindler 反应

Willgerodt–Klindler 反应（Willgerodt–Klindler reaction）是指芳基酮在硫磺和胺（通常为环状二级胺，如吗啉或哌啶）存在下加热反应，经羰基迁移生成链端硫代酰胺的过程。所得硫代酰胺经水解可得到相应的酰胺。此反应是由 Karl Kindler 在 1920 年代对 Willgerodt 反应的改进，它用硫磺代替了多硫化铵，并使用了二级胺，反应的操作更安全、简便，且适用范围更广。

Willgerodt–Kindler 反应是一个“芳香酮 → 酰胺/硫代酰胺” 转化的经典方法，兼具碳链迁移和氮引入功能，提供了构建芳香侧链酰胺的一条独特途径。

试剂：硫磺，TsOH
反应物：芳基酮，一级或二级胺
产物：硫代酰胺（进一步可水解为酰胺）
反应类型：重排反应

实验贴士:

1，硫可以使用升华硫或分析纯硫粉，最好为细小颗粒或粉末，避免大块/团块，这会影响与底物接触并造成不均匀反应。
2，吗啉是最常用和可靠的胺，它的沸点较高（128°C），能承受反应温度，且产物易于分离。

反应机理

反应起源

Willgerodt, Conrad. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1887, 20 (2), 2467-2470.

Karl Kindler. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1923, 431(1), 187–230.

产品列表

芳基烷基酮

品名	CAS	货号
Acetophenone, 98% 苯乙酮	98-86-2	167389
4'-Methylacetophenone, 98% 4'-甲基苯乙酮	122-00-9	301804
4'-Methoxyacetophenone, 98% 4'-甲氧基苯乙酮	100-06-1	141173
4'-Chloroacetophenone, 97% 4'-氯苯乙酮	99-91-2	113816
4'-Bromoacetophenone, 98%, for synthesis 4'-溴苯乙酮	99-90-1	960869

品名	CAS	货号
Morpholine, 99.5%, for synthesis 吗啉	110-91-8	282786
Dimethylamine, 2.0 M in THF, J&KSeal 二甲胺	124-40-3	960779 危化品
Diethylamine, 99.5%, extra pure 二乙胺	109-89-7	927005 危化品

溶剂

品名	CAS	货号
Ethyl acetate, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, Water≤50 ppm, J&KSeal 乙酸乙酯	141-78-6	920352^促危化品
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷	75-09-2	961203^促
n-Hexane, 97.5%, SuperDry, J&Kseal, water:≤50 ppm 正己烷	110-54-3	947770^促
Ethanol, 99.5%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 乙醇	64-17-5	954068^促危化品

Willgerodt-Klindler 反应（Willgerodt-Klindler Reaction）

反应机理

反应起源

热门论文

相关反应

产品列表

相关阅读