机理突破挑战(57)—霍夫曼重排(Hofmann Rearrangement)

时间: 2021-07-12
作者: 百灵威
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机理突破挑战(57)—霍夫曼重排(Hofmann Rearrangement)-百灵威

酰胺通过霍夫曼重排转化成伯胺,并减少一个碳原子。首先,碱使酰胺去质子化。在该反应中,失去质子的酰胺会攻击卤素,形成N-卤代酰胺。然后,N-卤代酰胺被碱脱去质子,形成N-卤代酰胺盐。这种盐迅速经过重排生成异氰酸酯。水攻击异氰酸酯,生成氨基甲酸,后者通过释放二氧化碳气体,生成一级胺。

  • 试剂:卤素(X2、NaBrO2、碱性次溴酸盐或次氯酸盐等)、碱(碱性氢氧化物)、H2O
  • 反应物:一级胺
  • 产物:少一个碳原子的一级胺
  • 反应类型:重排反应
反应机理
原始文献
热门引用
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  • 卤素
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