酰胺通过霍夫曼重排转化成伯胺,并减少一个碳原子。首先,碱使酰胺去质子化。在该反应中,失去质子的酰胺会攻击卤素,形成N-卤代酰胺。然后,N-卤代酰胺被碱脱去质子,形成N-卤代酰胺盐。这种盐迅速经过重排生成异氰酸酯。水攻击异氰酸酯,生成氨基甲酸,后者通过释放二氧化碳气体,生成一级胺。
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