王来来研究员科研成果 | 新型高效手性亚磷酸酯配体

手性与生命现象密切相关,也显著影响物质性能。人类对于光学活性物质的需求促成手性化合物研究与开发的快速进步,不对称催化由于其手性增殖(即每个手性催化剂分子可生产增殖很多的手性产物分子)的突出优势而特别引人注目。目前不对称催化合成手性功能分子和材料是催化化学研究的前沿课题之一[1]

中科院兰州化物所王来来研究员开发了一系列新型手性亚磷酸酯配体。这些配体可与过渡金属络合制备手性催化剂,被成功应用于不对称氢化、氢甲酰化、烯丙基烷基化及1,4-共轭加成反应。

优势:

  • 白色固体,对水和空气稳定,易于保存;
  • 催化产率及对映选择性高达95%(见图1和2);
  • 反应条件温和,易于操作。
应用

实例一:采用L-酒石酸衍生的亚磷酸酯配体,制备铜手性络合物,应用于有机锌试剂对2-环戊烯酮和2-环己烯酮的1,4-共轭加成反应中,均可获得高达95%的对映选择性[2](如图1)。


图1:L-酒石酸型手性亚磷酸酯配体应用于环状烯酮的不对称1,4-共轭加成,获得高达99%产率和95%对映选择性[2]

实例二:采用葡萄糖苷型配体原位制备的铑手性配合物,在较温和反应条件下,以功能化烯烃为底物,在不对称氢化反应中可获得高达98%对映选择性[3](如图2)。


图2:葡萄糖苷型手性亚磷酸酯配体应用于功能化烯烃的不对称氢化反应,获得高达99%产率和98%对映选择性[3]

百灵威提供王来来研究员科研成果——新型高效手性亚磷酸酯配体。

课题组简介:王来来,中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室有机功能材料组研究员,博导。主要研究方向为不对称催化,致力于碳水化合物和天然有机酸衍生的新型手性亚磷酸酯配体合成及其在不对称催化反应中的应用研究。
产品列表
1810982
1272671-13-2
1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-bis[(R)-1,1'-H8-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite-D-mannitol
1,2:5,6-二氧-异丙基-3,4-双[(R)-1,1'-H8-联萘-2,2'-双基]亚磷酸酯-D-甘露醇
10mg 50mg
1810983
1272671-11-0
1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3,4-bis[(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite-D-mannitol
1,2:5,6-二氧-异丙基-3,4-双[(R)-1,1'-联萘-2,2'-双基]亚磷酸酯-D-甘露醇
10mg 50mg
1810986
1353221-52-9
2,4-Bis{[(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside
2,4-双{[(S)-1,1'-联萘-2,2'-双基]亚磷酸酯}-甲基-3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖苷
10mg 50mg
1811336
1353221-82-5
2,4-Bis{[(R)-1,1'-H8-binaphthyl-2,2'-diyl] phosphite}-methyl 3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside
2,4-双{[(R)-1,1'-H8-联萘-2,2'-双基] 亚磷酸酯}-甲基-3,6-脱水- a-D-吡喃葡萄糖苷
10mg 50mg
1810985
1316857-71-2
2,4-Bis{[(S)-1,1'-H8-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-methyl 3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside
2,4-双{[(S)-1,1'-H8-联萘-2,2'-双基]亚磷酸酯}-甲基-3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖苷
10mg 50mg
1811337
1353221-51-8
2,4-Bis{[(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside
2,4-双{[(R)-1,1'-联萘-2,2'-双基] 亚磷酸酯}-甲基-3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖苷
10mg 50mg
参考文献
  1. 中国科学院兰州化学物理研究所网站
  2. Ai-ping Xing, Cui-bing Bai, Lai-lai Wang. Tetrahedron, 2013, 69, 455-459.
  3. Qing-Lu Zhao, Xiao Miao, Lai-Lai Wang. Tetrahedron: Asymmetry, 2013, 24, 104-107.
推荐阅读
不对称催化烯丙基烷基化反应 | 手性亚膦酰胺配体——反应条件温和,催化活性高

促销活动

【活动】百灵威30周年精选:钯催化剂四折起~

【活动】百灵威30周年精选:进口标准品“3折”起!

IKA搅拌器,高品优价~

AccuStandard送福利啦~开瓶器,你的“手”护者

好物好价--百灵威液相色谱柱