不对称催化烯丙基烷基化反应 | 手性亚膦酰胺配体——反应条件温和,催化活性高

手性催化碳-碳键的合成反应,一直是有机领域的研究热点,高效的手性催化剂至关重要。手性亚膦酰胺配体因其合成简便、易于调控、结构稳定等优点,被广泛应用于不对称氢化、氢甲酰化、氢膦酰化、双氨化、[3+2]-环加成、1,4-加成和1,4-还原反应。

百灵威销售中科院上海有机所游书力研究员研发的新型手性亚膦酰胺配体。该配体与过渡金属铱(Ir)配合,用于不对称烯丙基烷基化反应,可获得较高的产率及ee值(见实例一,二)。

  • 反应条件温和,易控制:反应可在常温或稍微加热状态下顺利进行
  • 催化产率高,对映选择性高:可获得高达93%的产率及97%的ee值
实例一:
图1:手性亚膦酰胺配体与铱催化分子内烯丙基酰胺化反应合成手性N,O-杂环化合物,可获得高达93%的产率和97%的ee<sup>[1]</sup>
图1:手性亚膦酰胺配体与铱催化分子内烯丙基酰胺化反应合成手性N,O-杂环化合物,可获得高达93%的产率和97%的ee[1]
实例二:
图2:手性亚膦酰胺配体与铱催化不对称烯丙基烷基化反应制备多环吲哚化合物,获得了高达93%的产率和96%的ee<sup>[2]</sup>
图2:手性亚膦酰胺配体与铱催化不对称烯丙基烷基化反应制备多环吲哚化合物,获得了高达93%的产率和96%的ee[2]

产品列表

1809346
1360145-09-0
(R)-THQphos, 1-[(11bR)-Dinaphtho[[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 98%
1-[(11bR)-二萘[[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]并二氧磷杂七-4-基]-1,2,3,4-四氢喹啉
10mg, 50mg, 250mg
1809348
1360145-10-3
(R)-BHPphos, (11bR)-N-Benzhydryl-N-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine, 98%
(11bR)-N-二苯甲基-N-苯基二萘[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]并二氧磷杂七-4-胺
10mg, 50mg, 250mg
1809349
1435947-11-7
(S)-BHPphos, (11bS)-N-Benzhydryl-N-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine, 98%
(11bS)-N-二苯甲基-N-苯基二萘[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]并二氧磷杂七-4-胺
10mg, 50mg, 250mg

配套试剂
产品编号 产品名称 CAS 包装
192969 [Ir(cod)Cl]2, Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimer, 98%
1,5-环辛二烯氯化铱(I)二聚体
12112-67-3 500mg
1g
5g
183440 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, 97%, reagent grade
DABCO, 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷, 试剂级
280-57-9 25g
100g
500g
585053 Dimethyl malonate, 99%, for synthesis
丙二酸二甲酯, 用于合成
108-59-8 100ml
500ml
952074 Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis
四氢呋喃, 用于合成
109-99-9 500ml
12*500ml

参考文献

  1. Depeng Zhao, Martin Fananas-Mastral, Mu-Chieh Chang, Edwin Otten, Ben L. Feringa. Chem. Sci., 2014. 5. 4216-4220
  2. Chun-Xiang Zhuo, Qing-Feng Wu, Qiang Zhao, Qing-Long Xu, Shu-Li You. J. Am. Chem. Soc. 2013. 135. 8169-8172

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