客服热线: 400-666-7788

李杨教授科研成果 | 全新多米诺芳炔前体TPBT,一步实现芳香炔多官能化

芳香炔是由芳香环邻位两个碳原子sp2轨道部分重叠形成的活性中间体,这种结构可以高效实现芳香环的邻位双官能化。例如,目前广泛使用的Kobayashi芳炔前体,能在苯环的1,2-位官能化两个基团。能否通过芳香炔实现芳环的三官能化呢?

重庆大学李杨教授研发出一种全新多米诺芳炔前体——TPBT,可通过连续多米诺过程,在苯环的1,2,3-位官能化三种不同基团,一步实现芳香炔的多官能化!

TPBT试剂可以在温和条件下被F-或者CO32-活化,释放多米诺芳炔中间体(如图1所示)。这种温和的活化条件,使TPBT试剂具有宽广的官能团兼容性,可用于多种反应类型。TPBT与不同的亲核及亲电试剂作用,能获得多种1,2,3-三取代苯衍生物,也可制备1,3-以及1,2-双亲核反应产物。

图1. TPBT及其芳香炔中间体结构

特点:

  • 用于多种反应类型,反应条件温和,具有宽广的官能团兼容性;
  • 可实现苯环的1,2,3-位官能团化。

应用实例:

磺酸根保护的芳胺与TPBT试剂在不同活化剂下能够生成不同种化合物[1]
  1. Qiu, D.; He, J.; Yue, X.; Shi, J.; Li, Y. Diamination of Domino Aryne Precursor with Sulfonamides. Org. Lett. 2016, 18, 3130-3133.
cas:1639418-72-6
2-(Trimethylsilyl)-1,3-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate)
TPBT, 95%
2-(三甲基硅基)苯基-1,3-二(三氟甲烷磺酸酯)
432915
121-44-8
Triethylamine, 99%
三乙胺
909000
33454-82-9
Lithium trifluoromethanesulfonate, 99.5%
三氟甲烷磺酸锂
400335
70-55-3
p-Toluenesulfonamide, 98%
对甲苯磺酰胺
252705
76-05-1
Trifluoroacetic acid, 99%
三氟乙酸