Johnson-Corey-Chaykovsky 反应（Johnson-Corey-Chaykovsky Reaction）-百灵威

Johnson-Corey-Chaykovsky 反应

Johnson-Corey-Chaykovsky 反应是指由硫叶立德（通常由硫盐与碱反应生成）与醛、酮、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物等亲电体发生反应，分别生成环氧化物、氮杂环丙烷、环丙烷等三元环化合物的有机化学反应。

此反应最先由 A. William Johnson 发现，并由 Elias J. Corey 和 Michael Chaykovsky 进行了发展和改进，所以它以三位化学家的名字命名。

此反应是经典的合成环氧化物的方法之一，具有较好的立体专一性，能在保持底物构型的同时完成环化。由于操作简便、官能团兼容性好，该反应在复杂分子合成、天然产物和药物分子的构建中具有重要地位。

实验贴士:

1，二甲基锍甲基化物可通过卤化锍盐在强碱作用下脱质子而原位生成。二甲基氧代锍甲基化物——即著名的Corey-Chaykovsky试剂，它可由碘化三甲基氧化锍制得。

2，二甲基氧化铳甲基化物较二甲基锍甲基化物更稳定、易操作、气味少，常用于环氧化与环丙烷化。
3，常用强碱如 NaH、t-BuOK、NaHMDS，有时用 n-BuLi（更强、更活泼，但需更严格的无水惰性气氛）。先在无水溶剂中去质子化硫（或氧）盐以形成叶立德，再加入亲电底物。
4，反应通常立体专一，可保留或传递底物构型（取决于底物类型与机理路径），这使其在合成中构筑立体化学很有用。
5，反应中很多反应物对于水氧敏感，宜采用无水无氧溶剂。

品名	CAS	货号
Trimethylsulfoxonium iodide, 98%, for synthesis 三甲基碘化亚砜	1774-47-6	365981
Trimethylsulfonium bromide, 98% 三甲基溴化锍	3084-53-5	328341
Trimethylsulfonium iodide, 97%, for synthesis 三甲基碘化锍	2181-42-2	975892
Trimethylsulfoxonium bromide, 98% 三甲基溴化亚砜	25596-24-1	444253

品名	CAS	货号
Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠	7646-69-7	961241 危化品
n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂	109-72-8	913796^促危化品
Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾	865-47-4	936251
Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2.0 M solution in THF, J&KSeal 双(三甲基硅基)氨基钠	1070-89-9	149739

品名	CAS	货号
Dimethyl sulfoxide, 99.9%, SuperDry, water≤50 ppm, J&KSeal 二甲基亚砜	67-68-5	935690^促
N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺	68-12-2	966438^促危化品
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃	109-99-9	974643^促危化品

品名	CAS	货号
Chalcone, 98% 苯亚甲基苯乙酮	94-41-7	968486
Ethyl acrylate, 99%, stabilized with 100 ppm HQ 乙基丙烯酸酯	140-88-5	921626 危化品

Johnson-Corey-Chaykovsky 反应（Johnson-Corey-Chaykovsky Reaction）