Ivanov 反应(Ivanov Reaction)

时间: 2025-08-20
作者: 百灵威
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Ivanov 反应
Ivanov 反应

Ivanov 反应是指烯二醇盐与亲电试剂(羰基化合物、卤代烃或异氰酸酯等)的加成反应。反应有立体选择性,主要生成anti-产物。此反应由保加利亚化学家 Dimităr Ivanov 首次报道,并以他的名字命名。它常被用做合成β-羟基酸(可进一步脱水制α,β-不饱和酸)或构建药物分子中的手性片段(如抗生素、抗炎药)。

  • 反应物:格氏试剂,溶剂
  • 产物:羧酸,羰基化合物,异氰酸酯,卤代烃
  • 反应类型:β-羟基酸或其衍生物

实验贴士:
  • 1, 羧酸底物需具有酸性较强的α-氢(如苯乙酸、丙二酸等),通常需芳基或吸电子基团活化;
  • 2, 醛的活性高于酮的活性;
  • 3, 位阻大的酮可能反应困难。
反应机理
反应机理
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反应起源
  • D. Ivanov, A. Spassoff. Bull. Soc. Chim. France. 1931, 49, 19 & 375.
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