Gewald 反应（Gewald Reaction）
时间: 2025-06-12
作者: 百灵威
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Gewald 反应
Gewald 反应指的是酮类或醛类化合物在元素硫的存在下与 α-氰基酯发生缩合生成多取代的 2-氨基噻吩化合物的反应。此反应由德国化学家 Karl Gewald 发现，并由他的名字命名。
Gewald 反应是构建多取代 2-氨基噻吩的重要方法，它能够一步高效合成具有多取代结构的 2-氨基噻吩化合物。2-氨基噻吩广泛存在于药物、农药及功能材料中，具有重要的生物活性和合成价值。此方法具有反应条件温和、底物适用性广和结构多样性高的优点，是杂环化学中应用广泛的合成策略之一。
- 试剂: 硫，碱
- 反应物: 酮或醛，α-氰基酯
- 产物: 2-氨基噻吩
- 反应类型: 缩合反应
实验贴士:
- 1， 最好使用干燥且粉末状单质硫（S₈），以提高分散性；
- 2， 一般情况下酮比醛更稳定，反应更容易控制。芳香酮（如苯乙酮） 常用于此反应，产率高，副反应少；
- 3， 电子效应对反应活性和产率影响较大，带吸电子取代基的氰基酯反应性更好。常用如乙基氰基乙酸酯（Ethyl Cyanoacetate）；
- 4， 常用溶剂包括 乙醇、甲醇、异丙醇、THF、DMF 等。
反应机理
Gewald 反应机理
原始文献
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