Corey-Fuchs 反应(Corey-Fuchs Reaction)

时间: 2025-05-12
作者: 百灵威
分享:
Corey-Fuchs 反应(Corey-Fuchs Reaction)-百灵威
Corey-Fuchs 反应式
Corey-Fuchs 反应式

Corey-Fuchs 反应,是指醛先与四溴化碳及三苯基膦反应生成二溴烯烃,再用正丁基锂处理得到末端炔烃的反应。这一反应以美国化学家 E. J. Corey 和 Philip L. Fuchs 的名字命名。

Corey-Fuchs 反应作为一种高效的有机合成方法,在末端炔烃的合成中具有重要的应用价值。其在简化合成路线、扩展有机合成策略和药物化学中的应用等方面具有重要意义,是有机化学中广泛应用的经典反应之一。

  • 试剂:四溴化碳,三苯基膦,锌,正丁基锂
  • 反应物:醛
  • 产物:炔烃
  • 反应类型:取代反应
实验贴士:
  • 在第一步反应中,使用锌粉可以减少三苯基膦的用量,反应产率较高并且易于纯化。对于敏感的底物,宜采用三乙胺代替锌;
  • 通过选择合适的碱,通常可以将反应停止在 1-溴炔烃处,它对于进一步转化来说可能是一个有用的中间体。
反应机理
Corey-Fuchs 反应机理
Corey-Fuchs 反应机理
原始文献
热门应用
相关反应
维蒂希反应(Wittig Reaction)
产品列表
试剂
品名 CAS 货号
Triphenylphosphine, 98.5%, for synthesis
三苯基膦
603-35-0 563925
危化品
Carbon tetrabromide, 98%, for synthesis, cont. up to ca. 6% water
四溴化碳
558-13-4 934240
危化品
n-Butyllithium, 1.6 M solution in hexanes, J&KSeal
正丁基锂
109-72-8 274232
危化品
Lithium diisopropylamide, 2.0 M solution in THF/n-heptane/ethylbenzene (22%/35%/14%), J&Kseal,reagent grade
二异丙基氨基锂
4111-54-0 986438
Triethylamine, 99.5%, pure
三乙胺
121-44-8 991348
危化品
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷
75-09-2 961203
危化品
Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis
四氢呋喃
109-99-9 952074
危化品
相关化合物
相关阅读
合成百宝箱——人名反应大汇总
Cope 重排反应(Cope Rearrangement)
Cadiot-Chodkiewicz 偶联(Cadiot-Chodkiewicz Coupling)
    advertisement