Corey-Seebach 反应（Corey-Seebach Reaction）-百灵威

Corey–Seebach 反应式

Corey–Seebach 反应，又称 Seebach Umpolung 反应，是一种通过“反转极性”（Umpolung）策略实现酰基碳原子亲核化的经典反应。该反应首先将醛（或酮）与1,3-丙二硫醇反应，生成1,3-二噻烷中间体，随后在碱（如正丁基锂）作用下锂化，形成锂化的1,3-二噻烷。该锂化产物可被视为“被掩蔽的酰基阴离子”，能够与多种亲电试剂（如卤代烷、醛等）发生反应最终生成酮。

该反应以其发现者 Elias J. Corey 和 Dieter Seebach 的名字命名。它首次系统性地实现了羰基碳的“亲核反转”，对于构建复杂的碳-碳分子骨架非常有用。

试剂：1,3-丙二硫醇，碱（如正丁基锂），溶剂，汞盐
反应物：醛，亲电试剂（如卤代烷，醛，酮等）
产物：酮
反应类型：偶联反应

实验贴士:

锂化的 1,3-二噻烷可与多种亲电试剂发生烷基化反应，包括烷基卤化物、环氧化物、酮、酰卤和亚胺盐。所生成的二硫代缩醛中间体经酸性水解后可分别转化为酮、β-羟基酮、α-羟基酮、1,2-二酮和α-氨基酮等多种有价值的化合物（请见下图）。值得强调的是，其中的 α-羟基酮与 1,2-二酮结构，通常无法通过醛的常规反应路径（如羟醛缩合）获得；

锂化的 1,3-二噻烷与多种亲电试剂发生烷基化反应

反应机理

Corey–Seebach 反应机理

原始文献

Corey, Elias James; Seebach, Dieter. Angewandte Chemie International Edition. 1965, 4(12), 1077-1078.

产品列表

试剂

品名	CAS	货号
Benzyl bromide, 98%, for synthesis 溴苄	100-39-0	946134 危化品
Cyclohexanone, 99.5%, Standard for GC 环己酮	108-94-1	960834 危化品
1,3-Propanedithiol, 98%, for synthesis 1,3-二巯基丙烷	109-80-8	343628
n-Butyllithium, 2.4 M solution in hexanes, J&KSeal 正丁基锂	109-72-8	913796^促危化品
Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃	109-99-9	315353^促危化品

Corey-Seebach 反应（Corey-Seebach Reaction）

反应机理

原始文献

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