Cope 消除反应
Cope 消除是指将叔胺氧化为“N-氧化物”中间体后,经过加热分解,生成烯烃和N,N-二取代羟胺的反应。此反应以美国化学家 Arthur C. Cope 的名字命名。Cope 消除反应在有机合成、药物化学以及新反应开发等方面具有重要的作用。它能够高效地转换胺类化合物,生成多样的化学产物,是有机化学中重要的反应之一。
- 试剂:氧化剂
- 反应物:β-碳上有氢的叔胺
- 产物:烯烃和N,N-二取代羟胺
- 反应类型:消除反应
实验贴士:
- 反应常用的氧化剂包含H2O2或mCPBA;
- N-氧化物一般无需分离纯化,直接加热即可发生Cope消除;
- Cope 消除反应是一种分子内的消除反应,它的区域化学既不遵循 Zaitsev 路径,也不遵循 Hofmann 路径,而是依赖于β位上氢原子是否能够采用顺式几何构型;
- 非质子溶剂可提供高达数百万倍的速率加速度。
反应机理
Cope 消除反应机理
原始文献
热门应用
相关反应
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产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|
3-Chloroperoxybenzoic acid, 85% 3-氯过氧苯甲酸 | 937-14-4 | 948763 危化品 |
Dichloromethane, 99.8% 二氯甲烷 | 75-09-2 | 947068 危化品 |
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