Kochi 反应（Kochi Reaction）-百灵威

Kochi 反应

Kochi 反应指的是羧酸在氧化剂（通常是 Pb(OAc)₄ 或 NBS 等）和金属卤化物的存在下，发生脱羧反应，生成烷基卤化物（R–X）。它以发现者美国化学家 Jay K. Kochi 的名字命名。

Kochi 反应是 Hunsdiecker 反应的改良版，它不再使用昂贵的银盐，而是用铅(IV)乙酸[Pb(OAc)₄]来生成烷基自由基。这个自由基在反应中与卤离子结合，生成烷基卤化物。这种通过自由基中间体实现脱羧和卤代的思路，为后来的自由基化学反应机制提供了重要基础，也启发了现代的光催化脱羧反应等方法。

试剂：氧化剂（Pb(OAc)₄ 或 NBS 等 )，金属卤化物 (LiCl等)，溶剂
反应物：羧酸
产物：卤代烷
反应类型：取代反应

实验贴士:

1，对于二三级脂肪羧酸底物，Kochi反应效果更佳，而一级脂肪羧酸则反应较差；
2，铅化合物（如 Pb(OAc)₄）有毒且环保风险高，所有操作必须在高效的通风橱内进行，所有反应残留物、洗涤液、接触过反应物的器皿和手套都必须作为含铅有毒废物专门收集；
3，反应对水敏感，试剂，反应溶剂等需保证无水。

反应机理

反应起源

Jay K. Kochi. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (11), 2500–2502.

产品列表

羧酸

品名	CAS	货号
Butyric acid, 99%, for synthesis 正丁酸	107-92-6	568771 危化品
Pivalic acid, 99%, for synthesis 特戊酸	75-98-9	921641
Cyclohexanecarboxylic acid, 98%, for synthesis 环己羧酸	98-89-5	932891

氧化剂和卤源

品名	CAS	货号
Lead(IV) acetate, 95% 四乙酸铅	546-67-8	93-8270^促
N-Bromosuccinimide, 99%, for synthesis N-溴代琥珀酰亚胺	128-08-5	960668
Iodobenzene diacetate, 98%, for synthesis 二乙酰氧基碘苯	3240-34-4	971899
Lithium bromide, 99% 溴化锂	7550-35-8	363364
Lithium chloride, 99%, for synthesis 氯化锂	7447-41-8	984731

溶剂

品名	CAS	货号
Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 苯	71-43-2	971954 危化品
Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 乙腈	75-05-8	909376^促危化品

Kochi 反应（Kochi Reaction）

反应机理

反应起源

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