Grubbs 反应是由 Robert H. Grubbs 教授开发的、使用钌（Ru）卡宾催化剂（Grubbs 催化剂系列）来实现烯烃复分解的一种方法。

烯烃复分解反应最早在1950年代被偶然发现，是指烯烃在金属卡宾催化剂的作用下，发生碳碳双键的断裂，重新组成新的烯烃分子的过程。它能够高效构建各种新的烯烃结构，允许设计复杂的分子骨架，尤其是大环化合物、多环结构和复杂天然产物的合成。

20世纪70年代以前，烯烃复分解反应所发展的催化剂，如 MoO3/SiO2，Re2O7/Al2O3，WCl6/Bu4Sn 等需要苛刻的反应条件，且官能团容忍度差，反应产率低。到70年代，Yves Chauvin 提出了经典的机理解释，指出反应通过金属卡宾与烯烃形成金属环戊中间体，完成双键交换。随后，1970年代末到1980年代，Richard Schrock 发展出基于钼和钨的高活性金属卡宾催化剂，极大提升了反应的效率和选择性。1992年，Robert Grubbs 设计出稳定且操作简便的钌基催化剂，使得烯烃复分解反应在实验室和工业中得到广泛应用。2005年，Yves Chuvin、Robert H.Grubbs 和 Richard R.Schrock 因其在该领域的开创性贡献共同获得了诺贝尔化学奖。

实验贴士:

• 1， Grubbs 催化剂是一系列应用最为广泛的烯烃复分解催化剂：
• 第一代 Grubbs 催化剂，化学式：RuCl₂(=CHPh)(PCy ₃)₂，对空气和水分相对稳定，但对某些官能团（如极性基团）的耐受性有限。
• 第二代 Grubbs 催化剂，N-杂环卡宾配体代替第一代Grubbs催化剂中一个膦配体，相对第一代催化剂反应速率更快选择性更高，官能团兼容性更广（如耐受酯基、氨基等）。
• 第三代 Grubbs 催化剂，通过将第二代 Grubbs 催化剂中的膦配体替换为吡啶配体。它可以极大提高 Grubbs 催化剂的速率。
• Hoveyda-Grubbs 催化剂，它引进了具有较大体积的亲核性异丙氧螯络合物配体，极大的提高了 Grubbs 催化剂的稳定性。

2、 Grubbs催化剂对水和氧敏感，空气中的水分和氧气会导致催化剂失效。因此反应需使用惰气保护，推荐用 Schlenk 技术或手套箱。溶剂、反应器皿应烘干后再使用。

反应机理

原始文献

热门引用

产品列表

品名	CAS	货号
Grubbs 1st 二(三环己基膦)亚苄基二氯化钌	172222-30-9	F361923
Grubbs Catalyst 2nd Generation 第二代格拉布催化剂	246047-72-3	SY010577
Dichloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene)bis(3-bromopyridine)ruthenium(II) 二氯[1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基](亚苄基)双(3-溴吡啶)钌(II)	900169-53-1	SY110668
Hoveyda-Grubbs Catalyst 1st Generation 第一代Hoveyda-Grubbs催化剂	203714-71-0	SY010373
Hoveyda-Grubbs Catalyst 2nd Generation 第二代Hoveyda-Grubbs催化剂	301224-40-8	SY010469
Zhan catalyst-1B, 96% 詹氏催化剂	918870-76-5	111180
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤10 ppm, J&KSeal 二氯甲烷	75-09-2	913078 危化品
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃	109-99-9	974643促 危化品

核磁耗材

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