Glaser 偶联（Glaser Coupling）
时间: 2025-06-16
作者: 百灵威
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Glaser 偶联
Glaser 偶联是指在氧气作用下，末端炔烃与铜（I）催化剂发生氧化自偶联生成二炔的反应。该反应由研究者 Carl Andreas Glaser 于1869年首次报道，并以他的名字命名。
Glaser 偶联是迄今为止最古老的偶联反应之一。它的优点是反应条件相对简单，通常在空气或氧气存在下进行且只产生氢气作为副产物。它为功能材料、天然产物合成提供关键中间体，是炔烃官能团化的经典方法，推动了共轭分子体系的研究。
- 试剂: 铜（I）催化剂，碱，氧化剂，溶剂
- 反应物: 炔烃
- 产物: 二炔
- 反应类型: 偶联反应
实验贴士:
- 1， 常用的铜（I）催化剂是氯化亚铜、溴化亚铜和乙酸亚铜；
- 2， 需控制铜盐用量：铜（I）催化剂的使用量通常在0.1~0.2 eq，过量可能导致聚合副产物生成；
- 3， 氨是经典的所用碱，用于夺取炔的酸性CH质子。溶剂可以是水或乙醇；
- 4， Hay 偶联是 Glaser 偶联的变体，其使用的Cu-TMEDA络合物催化剂可以溶于很多溶剂，应用性更广。
反应机理
Glaser 偶联反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
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产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(I) chloride, 98% 氯化亚铜(I) | 7758-89-6 | 952467 |
| Copper(I) bromide, 99%, for synthesis 溴化亚铜(I) | 7787-70-4 | 929054 |
| Phenylacetylene, 98% 苯乙炔 | 536-74-3 | 445058 危化品 |
| 5-Ethynyl-1,2,3-trifluorobenzene, 97% 5-乙炔基-1,2,3-三氟苯 | 158816-55-8 | 124213 |
| Ammonium hydroxide, 28-30 wt.% solution in H2O 氢氧化铵 | 1336-21-6 | 947478 危化品 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 危化品 |
| Pyridine, 99.5%, AR 吡啶 | 110-86-1 | 904216 危化品 |
| N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for synthesis N,N-二甲基甲酰胺 | 68-12-2 | 914616 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
| Ethylenediaminetetraacetic acid, 99%, reagent grade 乙二胺四乙酸 | 60-00-4 | 932641 |
| N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine, 99%, reagent grade N,N,N',N'-四甲基乙二胺 | 110-18-9 | 552250 危化品 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
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