Fukuyama 还原(Fukuyama Reduction)

时间: 2025-06-05
作者: 百灵威
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Fukuyama 还原
Fukuyama 还原

Fukuyama 还原是指在钯的催化下,硫代酯被硅烷基氢化物还原为醛的反应。此反应由日本化学家 Tohru Fukuyama 于1990年发现,并以他的名字命名。

Fukuyama 还原反应是一种在温和条件下进行的高效还原方法,能够将羧酸(通过硫酯前体)选择性地转化为醛。该反应具有较高的底物通用性和良好的官能团耐受性,是少数几种能将羧酸氧化态直接转化为醛氧化态的有效方法之一。同时它避免了传统先还原为醇再氧化为醛的繁琐步骤,并有效防止了过度还原为醇的问题,因此在有机合成中具有重要应用价值。

  • 试剂: 三乙基硅烷,钯催化剂,溶剂
  • 反应物: 硫代酯
  • 产物: 醛
  • 反应类型: 还原反应

实验贴士:
  • 1, 胺、酯、酮、缩醛、带有硅基保护基团、硫醚以及β内酰胺等都不适合此反应;
  • 2, 反应对水氧较为敏感,最好采用干燥的溶剂和在惰性气体(如N₂或Ar)保护下进行;
  • 3, 该反应通常在室温或略低温度下进行,无需加热,过高温度可能导致副反应或醛进一步还原为醇。醛产物通常较不稳定,应尽快提纯(如柱层析)或转化为下游产物。
反应机理
Fukuyama 还原反应机理
Fukuyama 还原反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Rosenmund 还原 (Rosenmund Reduction)
产品列表
品名 CAS 货号
Triethylsilane, 99%
三乙基硅烷
617-86-7 906066
Poly(methylhydrosiloxane), 15 - 40 cps
聚(甲基氢硅氧烷)
63148-57-2 242854
Palladium(II) acetate, 47.5% Pd
醋酸钯(II)
3375-31-3 234582
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99%
四(三苯基膦)钯(0)
14221-01-3 182482
Lindlarcatalyst
5%钯碳酸钙铅毒化
53092-86-7 F547891
2-Ethylhexanethiol
7341-17-5 OR1030670
Methyl p-toluenesulfonate, 98%, for synthesis
对甲苯磺酸甲酯
80-48-8 328206
N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal
N,N-二甲基甲酰胺
68-12-2 966438
危化品
Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal
四氢呋喃
109-99-9 315353
危化品
相关化合物
羧酸
硫醇
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