Fukuyama 偶联（Fukuyama Coupling）-百灵威

Fukuyama 偶联

Fukuyama 偶联是指有机锌化合物和硫代酸酯在钯催化剂下偶联得到酮的反应。反应由 Tohru Fukuyama 等在 1998 年发现，并以他的名字命名。

Fukuyama 偶联以其温和的反应条件和高官能团兼容性而受到广泛关注，尤其适用于对敏感基团耐受性要求较高的复杂分子合成。与传统酰基化方法相比，它避免了使用强碱或酸，提高了反应的选择性和效率。由于生成的酮类化合物是众多天然产物、药物和功能材料中的关键结构单元，Fukuyama 偶联在有机合成中的应用价值非常高。

试剂: 钯催化剂，溶剂
反应物: 有机锌化合物，硫代酸酯
产物: 酮
反应类型: 偶联反应

实验贴士:

1，有机锌试剂对水和氧敏感，操作需在惰性气氛（如氮气、氩气）中进行。所用溶剂须严格干燥；
2，此反应常使用 Pd(0) 催化剂，如 Pd(PPh₃)₄，有时也可使用 Pd₂(dba)₃ 加配体（如 PPh₃、XPhos）；
3，在钯催化体系之外，镍也可以催化 Fukuyama 偶联反应，其中 Ni(acac)₂ 的表现优于其他镍催化剂^[1]；
4，通常使用 S-苄基（S–Bn）或 S-乙基（S–Et）硫酯较为活泼，反应效果较好。硫酯可由羧酸与相应硫醇反应获得，操作简便。

反应机理

Fukuyama 偶联反应机理

原始文献

Tokuyama, Hidetoshi; Yokoshima, Satoshi; Yamashita, Tohru; Fukuyama, Tohru. Tetrahedron Letters. 1998, 39 (20), 3189–3192.

产品列表

品名	CAS	货号
S-Ethyl benzothioate, 97% S-乙基苯甲硫酸酯	1484-17-9	9392108
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% 四(三苯基膦)钯(0)	14221-01-3	182482
Triphenylphosphine, 98.5%, for synthesis 三苯基膦	603-35-0	563925 危化品
XPhos 2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯	564483-18-7	F078865
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), 98% 双(三苯基膦)二氯化钯(II)	13965-03-2	242195
Nickel(II) acetylacetonate, 96% 乙酰丙酮镍(II)	3264-82-2	452325
Zinc chloride, 98%, for synthesis 氯化锌	7646-85-7	981051 危化品
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, Water≤50 ppm, J&KSeal 四氢呋喃	109-99-9	974643^促危化品
N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal N,N-二甲基甲酰胺	68-12-2	966438^促危化品

参考文献

Shimizu, Toshiaki; Seki, Masahiko. Tetrahedron Letters., 2002, 43(6), 1039–1042.

Fukuyama 偶联（Fukuyama Coupling）

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