Strem优势产品|PyBOX配体：不对称催化中的高效手性调控工具
时间: 2025-04-16
作者: 百灵威
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双恶唑啉吡啶衍生物已被证实是对映选择性转化的高效配体。
PyBOX（吡啶桥联双恶唑啉）配体是不对称合成中双恶唑啉（BOX）配体的重要亚类。其典型结构为：两个含有4位和/或5位大体积取代基的对映体恶唑啉环通过吡啶桥连，形成具有C2对称性的分子。
作为三齿“钳型”配体，PyBOX可与碱土金属、d区及f区过渡金属等多种金属配位。当恶唑啉环通过氮原子与金属中心结合时，会在金属附近形成两个立体生成中心，从而实现对映选择性过程的精准调控。
历史发展
1989年，Hisao Nishiyama首次报道了吡啶桥联双恶唑啉配体。他使用RuCl₃/(S)-(异丙基)-PyBOX（编号07-0307）催化剂实现了酮类化合物的不对称氢硅烷化反应[2]。其(R)-对映体（编号07-0306）同样在曼尼希反应（Mannich reaction）等对映选择性转化中表现出高效催化性能[3]。
结构多样性
目前，PyBOX配体已发展出丰富的结构类型：
- 苯基取代：如(R,R)-Ph-PyBOX（07-0303）和(S,S)-Ph-PyBOX（07-0304）
- 苄基取代：如(R)-07-0390和(S)-07-0391
- 茚基取代：如Indenyl-PYBOX（07-0280）
这些金属配合物在多种不对称合成（如环丙烷化、Diels-Alder反应及烯烃环氧化）中均展现出优异的催化性能[4]。
应用方向
PyBOX金属配合物在以下领域表现突出：
- 1.环丙烷化：构建含季碳手性中心的环丙烷结构
- 2.Diels-Alder反应：实现高对映选择性的[4+2]环加成
- 3.烯烃环氧化：合成手性环氧乙烷类化合物
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| (-)-2,6-Bis[(4S)-4-(i-propyl)-2-oxazolin-2-yl]pyridine, 98+% (S)-(i-Pr)-pybox (+)-2,6-双[(4S)-4-(异丙基)-2-恶唑啉-2-基]吡啶 | 118949-61-4 | 07-0307 |
| (-)-2,6-Bis[(3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[[1,2-d]oxazolin-2-yl]pyridine, min. 97% Indenyl-PYBOX 2,6-双[(3AS,8AR)-3A,8A-二氢-8H-茚并[[1,2-D]恶唑啉-2-基]吡啶 | 185346-09-2 | 07-0280 |
| (+)-2,6-Bis[(4R)-4-phenyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine, 98+% (R,R)-Ph-pybox (+)-2,6-双[(4R)-4-(苯基)-2-恶唑啉-2-基]吡啶 | 128249-70-7 | 07-0303 |
| (-)-2,6-Bis[(4S)-4-phenyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine, 98+% (S,S)-Ph-pybox 2,6-双[(4S)-苯基-2-(恶唑啉-2-基)]吡啶 | 174500-20-0 | 07-0304 |
| 2,6-Bis[(4R)-benzyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine, min. 95% 2,6-二[(4R)-4-苄基-2-噁唑啉-2-基]吡啶 | 365215-38-9 | 07-0390 |
| 2,6-Bis[(4S)-benzyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine, min. 98% 2,6-二[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉基-2-基]吡啶 | 151670-69-8 | 07-0391 |
产品列表
芳烃
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有机硼
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催化剂
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配体
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碱
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| Sodium carbonate, 99.5%, ACS reagent, anhydrous 碳酸钠 | 497-19-8 | 928692 |
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溶剂
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仪器耗材
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参考文献：
- Chem. Rev., 2006, 106, 3561; Chem. Rev. 2011, 111, PR284
- Organometallics, 1989, 8, 846
- Organometallics, 1991, 10, 500
- 4. Chem. Eur. J., 2013, 19, 10142
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