Strem优势产品推荐|钯交叉偶联催化剂的原型:四(三苯基膦)钯(0)

时间: 2025-04-27
作者: 百灵威
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Strem优势产品推荐|钯交叉偶联催化剂的原型:四(三苯基膦)钯(0)-百灵威

    四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)堪称经典交叉偶联反应中最广为人知的催化剂。SciFinder数据库逾12,000篇文献的引用数据表明,该化合物不仅是零价钯催化转化的核心催化剂,更是构建多样化钯催化体系的原型基础。



图1. 四(三苯基膦)钯(0)的固态结构(X射线单晶衍射)

    固态结构中,Pd(PPh3)4呈现四面体几何构型(图1)[1],与其18电子构型完全吻合。尽管该均配结构相对简单,却在众多反应中展现出惊人适用性。其中最著名的当属芳基卤化物与金属转移试剂间的交叉偶联反应——这一成就使根岸英二[2]、铃木章[3]和赫克[4]三位教授共同荣获2010年诺贝尔化学奖(图2)。此外,Sonogashira[5]偶联(炔烃参与)和Stille[6]偶联(锡试剂参与)等金属转移反应也广泛采用Pd(PPh3)4作为催化剂。


图2. 三种诺贝尔奖级钯催化交叉偶联反应示例

图3. 上图:合格(左)与不合格(右)的Pd(PPh3)4样品对比;下图:Strem公司提供的千克级四(三苯基膦)钯(0)(纯度99%,钯含量≥99.9%)

    高品质纯品Pd(PPh3)4呈现明艳的金黄色(图3)。而低纯度或分解产物常显深橙棕色,严重劣化时更会转为深绿色。这一特性为质检提供了直观判断标准:色泽鲜亮即为品质保证!从毫克级到千克级,Strem公司始终提供品质稳定的四(三苯基膦)钯(0),该试剂至今仍是合成有机化学家工具箱中不可或缺的瑰宝。

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参考文献:
  1. Zh. Strukt. Khim 1976, 17, 135. CCDC deposition number 1275987
  2. J. Org. Chem. 2007, 72, 4246.
  3. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5024.
  4. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
  5. Tetrahedron Lett. 1965, 16: 4467–4470.
  6. Chem. Lett., 1977, 6, 301-302.
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