Bergman 环化 (Bergman Cyclization)
时间: 2025-03-15
作者: 百灵威
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烯二炔类化合物在 H 供体（如1,4-环己二烯）存在下，通过热或光照条件诱导环化，生成取代苯环的反应。它以美国化学家 Robert G. Bergman 的名字命名。
由于 Bergman 环化反应的底物有限且条件单一，前期研究较少。直到发现一种包含烯二炔结构的天然产物，具有较高的细胞毒性，才引起科学家的关注。例如，加里刹霉素能够在生理条件下通过 Bergman 环化反应形成活性双自由基化合物，进而夺取DNA链上的氢原子，导致不可修复的DNA损伤。
随着类似加里刹霉素等天然产物的发现，Bergman 环化反应的研究逐渐增多。许多炔二烯类化合物被认为是潜在的抗肿瘤药物，这使得在室温下进行该反应的研究备受关注。目前，Bergman 环化反应的动力学参数成为研究热点。
- 试剂: H 供体（例如：1,4-环己二烯）
- 反应物: 共轭的烯二炔
- 生成物: 苯的衍生物
- 反应类型: 环化反应
实验贴士:
- 关键反应条件是加热或光照，大多数环化需要约200°C。
- 三键之间的距离对环化所需温度非常重要：三键距离越大，所需的温度就越高。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1,4-Cyclohexadiene ~0.1% hydroquinone as stabilizer | 628-41-1 | F102018 危化品 |
| Magnesium chloride, 98% 氯化镁 | 7786-30-3 | 266646 |
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| Isopropanol, 99.7%, for synthesis 异丙醇 | 67-63-0 | 923740 危化品 |
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