罗宾逊环化(Robinson Annulation)

通过三个不同的步骤,罗宾逊环化将一种酮和另外一种α,β-不饱和酮转化为取代的环己烯酮化合物。首先,碱将酮变为烯酸盐离子中间体,该中间体与α,β-不饱和酮通过共轭1,4加成(迈克尔加成)反应,形成1,5二酮。然后发生分子内羟醛缩合反应,生成环状β-羟基酮。最后碱催化脱水得到环己烯酮产品。

实验贴士:
  • 反应也可以通过酸催化;
  • 可以采用一锅法进行,但分离Michael加合物后再进行羟醛缩合的产率往往更高;
  • 当一个稳定的烯酸盐离子加入一个无位阻的α,β-不饱和酮时,迈克尔反应最有效。
Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic.
  • 试剂: 酸/碱、溶剂
  • 反应物: 酮,α,β-不饱和酮
  • 产物: 取代环己烯酮
  • 反应类型:羰基缩合反应(迈克尔和分子内羟醛)
  • 键形成:C-C(酮的α-碳和不饱和酮的β-碳)和C=C
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
  • 羟醛缩合
  • 羟醛加成
相关化合物