Barton-McCombie 反应(Barton-McCombie Reaction)

时间: 2025-03-03
作者: 百灵威
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Barton-McCombie 反应是一种有机反应,在此反应中有机化合物中的羟基官能团被氢原子替代,形成烷基。该反应在1975年被英国化学家 Derek Harold Richard Barton 和 Stuart W. McCombie 发现,并以他们的名字命名。它也是脱除羟基的有效方法之一。

  • 试剂: AIBN,三丁基锡烷
  • 反应物: 醇
  • 产物: 烷烃
  • 反应类型: 取代反应(自由基取代)

实验贴士:
  • 除了硫代酰氯外,还可使用其他硫代羰基试剂进行反应。例如,1,1'-硫代羰基二咪唑(TCDI);
  • 在反应过程中,传统方法采用有毒且价格昂贵的三丁基锡烷;
  • 为了解决这一问题,可以采用更为环保和经济的替代方案:使用三丁基氧化锡作为自由基源,并配合聚(甲基氢化硅氧烷,PMHS)作为氢源。
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应

巴顿脱羧(Barton Decarboxylation)

产品列表
品名 CAS 货号
2,2'-Azoisobutyronitrile, 99%, for synthesis
偶氮二异丁腈
78-67-1 925733
危化品
Tri-n-butyltin hydride, 97%, for synthesis, stabilized with 0.05% BHT
三丁基氢化锡
688-73-3 929653
危化品
Bis(tri-n-butyltin) oxide, 95%, stabilized
双(三正丁基锡)氧化物
56-35-9 118100
危化品
Poly(methylhydrosiloxane), 15 - 40 cps
聚(甲基氢硅氧烷)
63148-57-2 242854
1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, 95%, for synthesis
1,1'-硫代羰基二咪唑
6160-65-2 333755
Carbon disulfide, 99%, for analysis
二硫化碳
75-15-0 969387
危化品
Iodomethane, 99%, stabilized with copper chip
碘甲烷
74-88-4 395069
危化品
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