高光学纯度天然AHL分子——(2S,3'R,7'Z)-N-(3'-羟基-7'-十四烯酰基)高丝氨酸内酯-百灵威

高光学纯度天然AHL分子——(2S,3'R,7'Z)-N-(3'-羟基-7'-十四烯酰基)高丝氨酸内酯

微生物群体感应(quorum sensing,QS)[1]是细菌根据群体中细胞密度变化,来调控自身基因表达的一种群体行为(图1)。N-酰化高丝氨酸内酯类(Acyl-homoserine lactones,AHLs)化合物是QS系统中重要的一类信号分子,因具有潜在的抗菌、抗肿瘤、免疫抑制和诱导细胞凋亡等作用,在医药、农学和环境科学等领域均有广泛应用。然而,由于合成路线复杂、原料不易得等问题,AHL化合物的合成和修饰仍具有很大挑战[2]

图1 A typical quorum-sensing system in Gram-positive bacteria<sup>[1]</sup>.
图1 A typical quorum-sensing system in Gram-positive bacteria[1].

百灵威提供一种新型AHL化合物——(2S,3'R,7'Z)-N-(3'-羟基-7'-十四烯酰基)高丝氨酸内酯。与已知报道路线相比,该新路线产率稳定,获得的AHL化合物光学纯度高,填补了医药应用研究领域无合适AHL,无法进行深入活性研究的空白[3-7]


品名:
(2S,3'R,7'Z)-N-(3'-hydroxy-7'-tetradecenoyl)homoserine lactone, 97%
(2S,3'R,7'Z)-N-(3'-羟基-7'-十四烯酰基)高丝氨酸内酯
CAS:172617-17-3
货号:9190169
参考文献
  1. Filomena Nazzaro, Florinda Fratianni, Raffaele Coppola. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 12607-12619.
  2. 余斌, 方园, 段迎超,等. 微生物群体感应调节信号分子N-酰化高丝氨酸内酯研究进展[J]. 国际药学研究杂志, 2011, 38(4):254-262.
  3. Gullapalli Kumaraswamy, Neerasa Jayaprakash. Tetrahedron Letters. 2010, 51, 6500-6502.
  4. Arata Yajima, Anton A. N. van Brussel, Jan Schripsema, Tomoo Nukada, Goro Yabuta. Organic Letters. 2008, 10, 2047-2050.
  5. Stephen H. Thorne, Huw D. Williams. Journal of Bacteriology. 1999, 181, 981-990.
  6. James K. Lithgow, Adam Wilkinson, Andrea Hardman, Belen Rodelas, Florence Wisniewski-Dyé, Paul Williams, J. Allan Downie. Molecular Microbiology. 2000, 37, 81-97.
  7. Jan Schripsema, Karel E. E. de Rudder, Theo B. van Vliet, Peter P. Lankhorst, Erik de Vroom, Jan W. Kijne, and Anton A. N. van Brussel. Journal of Bacteriology. 1996, 178, 366-371.