练仲教授科研成果｜新型SO2替代试剂SOgen合成γ-酮砜类化合物

    γ-酮砜可作为抗菌、抗凝血和抗肿瘤药物的关键生物活性成分，在药物化学中发挥着重要作用。传统的γ-酮砜类化合物是通过相应的γ-酮硫代醚的氧化或通过烷基或芳基亚磺酸酯的衍生获得的，然而步骤繁琐，且需要使用强氧化剂，这在很大程度上限制了其应用。
    四川大学练仲教授以环丙醇、芳基二氮四氟硼酸盐为原料，在外源性SO₂替代试剂SOgen存在下，以良好的产率、温和的反应条件、低催化剂负载量和良好的官能团耐受性，简单而直接地获得一系列结构多样的γ-酮砜类化合物^[1]。
    SOgen具有价廉、稳定、可控、易于保存等优点，结合Skrydstrup开发的“two-chamber”系统使用，5分钟内基本完全释放SO₂，并且能避免产生的有机物影响反应主体系，是一种独特有效的SO₂替代品。

使用方法

    将SOgen试剂置于反应器中，加入当量对甲苯乙烯，以十四烷作为溶剂（1.0 mL/ 0.2 mmol SOgen），封闭后在100 ℃条件下反应10 min，反应液澄清即反应结束。

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    百灵威独家供应四川大学练仲教授开发的新型外源性SO₂替代试剂 ，产品优势如下：

• 能避免产生的有机物影响反应主体系；
• SO₂释放速度快，价廉可控，应用范围广；
• 性质稳定，易于保存；

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参考文献

1. Shen L, Zhang X, Lian Z. Copper-catalyzed ring-opening sulfonylation of cyclopropanols via the insertion of sulfur dioxide toward the synthesis of γ-keto aryl sulfones[J]. Organic Chemistry Frontiers, 2023, 10(13): 3239-3244.

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