"练仲教授科研成果|新型二氧化硫替代试剂——SOgen"-百灵威

练仲教授科研成果|新型二氧化硫替代试剂——SOgen

    常用的SO2替代试剂有Na2SO3, Na2S2O5(或 K2S2O5), HOCH2SO2Na•2H2O和DABSO等。其中,Na2SO3需要结合浓硫酸使用,并且释放SO2的过程中会剧烈放热;无机硫盐往往需要高温和相转移催化剂;HOCH2SO2Na•2H2O吸湿性强,易形成亚硫酸钠、硫代硫酸钠、硫化钠等分解产物;DABSO释放SO2后产生的有机碱DABCO可能影响反应主体系。
    四川大学练仲教授开发了一种新型的外源性SO2替代试剂——SOgen ,具有廉价、稳定、可控、易于保存等优点,结合Skrydstrup开发的“two-chamber”系统使用,5分钟内基本完全释放SO2,并且能避免产生的有机物影响反应主体系。该试剂已经成功应用于烯烃磺酰官能团化、芳基氯代物磺胺化、亲电交叉偶联、不对称磺酰化等众多反应中,并取得了很好的效果[1-12]
使用方法
图1 SOgen试剂的使用方法
图1 SOgen试剂的使用方法
    将SOgen试剂置于反应器中,加入当量对甲苯乙烯,以十四烷作为溶剂(1.0 mL/ 0.2 mmol SOgen),封闭后在100 ℃条件下反应10 min,反应液澄清即反应结束。
应用举例
图2 SOgen试剂应用于钯催化芳基碘与胺的直接氨基磺酰化反应<sup>[1]</sup>
图2 SOgen试剂应用于钯催化芳基碘与胺的直接氨基磺酰化反应[1]

图3 SOgen试剂应用于铜催化乙烯基芳烃的对映选择性芳基磺酰基氰化反应<sup>[8]</sup>
图3 SOgen试剂应用于铜催化乙烯基芳烃的对映选择性芳基磺酰基氰化反应[8]

练仲教授,四川大学华西医院生物治疗全国重点实验室/皮肤科教授、博士生导师,入选国家海外高层次青年人才项目(青年千人)。目前主要从事二氧化硫的资源化利用、机械化学和小分子靶向药物的设计与合成等方面的研究。近年来主持了国家自然科学基金项目、国家青年千人计划、四川省科技项目等。以通讯/第一作者在Science、Nat. Commun.、Angew. Chem. Int. Ed.、ACS Catal.等国际著名期刊发表多篇论文,现任国际有机化学杂志European Journal of Organic Chemistry国际编委。

    百灵威独家供应四川大学练仲教授开发的新型外源性SO2替代试剂 ,产品优势如下:
  • 能避免产生的有机物影响反应主体系;
  • SO2释放速度快,廉价可控,应用范围广;
  • 性质稳定,易于保存;
产品列表
品名:
Perbromothiophene 1,1-dioxide, 95%
过溴噻吩 1,1-二氧化物
CAS:72524-90-4
货号:9345666
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1-Methyl-4-vinylbenzene (stabilised with TBC)
1-甲基-4-乙烯基苯
622-97-9 F236761
n-Tetradecane, 98%
正十四烷
629-59-4 139991
参考文献
  1. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 7353-7359.
  2. Org. Lett. 2021, 23, 4991-4996.
  3. Org. Chem. Front. 2021,8, 5310-5315.
  4. Org. Lett. 2021, 23, 5880-5884.
  5. Org. Lett. 2022, 24, 1207-1212.
  6. RSC Adv. 2022, 12, 16745-16750.
  7. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 2729-2734.
  8. ACS Catal. 2022, 12, 10764-10770.
  9. Org. Lett. 2022, 24, 7560-7565.
  10. Org. Chem. Front. 2023, 10, 3239-3244.
  11. Org. Chem. Front. 2023, 10, 3567-3576.
  12. Org. Lett. 2023, 25, 5916-5921.
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