迪克曼缩合（Dieckmann Condensation）
时间: 2023-08-16
作者: 百灵威
分享:
迪克曼缩合为二酯的分子内缩合产生环状β-酮酯，即分子内的Claisen缩合。此反应的机理为：碱从一种酯中提取α-质子产生烯醇离子，攻击另一种酯，形成四面体中间体。 醇盐离子被释放，然后形成第二个碱介导的烯醇离子。 酸处理后得到最终的环状β-酮酯。
- 试剂: 金属醇盐、酸
- 反应物: α-氢二酯
- 产物: 环状β-酮酯
- 反应类型: 缩合
- 如果两个酯基间少于4个碳原子，则无法发生迪克曼反应；
- 反应适合5-8元环的生成，如果合成更大的环，此反应的产率变低，宜采用其他的方法；
- 反应应在强碱性条件下进行，例如，钠，乙醇钠，乙醇钾，叔丁醇钾，氢化钠等；
- 常用的反应溶剂为：苯，甲苯，乙醚，无水乙醇。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium ethoxide, 98%, for synthesis 乙醇钠 | 141-52-6 | 977653 |
| Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾 | 865-47-4 | 936251 |
| Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠 | 7646-69-7 | 961241 |
α-氢二酯
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Diethyl succinate, 99% 丁二酸二乙酯 | 123-25-1 | 268571 |
| Diethyl adipate, 99% 己二酸二乙酯 | 141-28-6 | 488481 |
| Diethyl pimelate, 98% 庚二酸二乙酯 | 2050-20-6 | 537999 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzene, 99.8%, SuperDry, water≤50 ppm, J&Kseal 苯 | 71-43-2 | 971954 |
| Ethanol, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 乙醇 | 64-17-5 | 954068 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
相关化合物
相关反应
相关阅读
合成百宝箱——人名反应大汇总
服务科技与工业发展 造福人类
关注微信公众号
北京市朝阳区北辰西路69号峻峰华亭A座5层 100029
电话(QQ): 400 666 7788
电话：+86 10 59309000
传真：+86 10 8284 9933
本网站销售的化学产品仅供研发或工业应用，不直接用于食品、药品、临床诊断或治疗。
