山口酯化(Yamaguchi Esterification)

时间: 2023-07-28
作者: 百灵威
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山口酯化(Yamaguchi Esterification)-百灵威

山口酯化将羧酸转化为酯。 首先,三乙胺 (Et3N) 使羧酸去质子化,然后攻击山口试剂(2,4,6-三氯苯甲酰氯)产生酸酐。 当 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 攻击酸酐时,山口试剂被释放出来。 最终醇取代 DMAP去质子化后产生酯。

  • 试剂:三乙胺,三口试剂(2,4,6-三氯苯甲酰氯),4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) ,醇
  • 反应物:羧酸
  • 产物:酯
  • 反应类型:酯化(酰基取代)
  • 成键类型:O=C-O-R
实验贴士:
  • 此反应也可以用于内酯的生成,尤其是大环内酯;
  • 反应中一般使用苯或者甲苯作为溶剂;
  • 加料顺序对产率有较大影响。
反应机理
原始文献
热门引用
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  • Steglich 酯化
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