爱尔兰-克莱森重排（Ireland-Claisen Rearrangement）
时间: 2023-07-18
作者: 百灵威
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爱尔兰-克莱森重排（也称为酯烯醇克莱森重排）使用二异丙基酰胺锂 (LDA)、三甲基氯硅烷 (TMSCI)、氢氧化钠和水将烯丙酯转化为 γ, δ-不饱和羧酸。它是Claisen 重排的一种变体。
此反应中烯丙酯的 α-氢被 LDA 去质子化产生烯醇化物，该烯醇化物攻击 TMSCl，释放 LiCl 盐，产生烯酮硅烷基缩醛，它经过[3,3]-σ重排，然后去除 TMS 基团产生最终的 γ, δ-不饱和羧酸。
- 试剂: LDA、TMSCl、氢氧化钠、水
- 反应物: 烯丙酯
- 产物: γ,δ-不饱和羧酸
- 反应类型: 重排
反应机理
原始文献
热门引用
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- Cope Rearrangement
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