酰基叠氮化物热分解为异氰酸酯和氮气被称为Curtius重排。它是一类亲核重排反应，其中原位生成的异氰酸酯可以与各种亲核试剂反应，直接水解得到伯胺，也可得到氨基甲酸酯，脲等各种N-酰基衍生物。

该机制包括随着氮气的释放，R基团从羰基碳向最接近的氮的烷基转移。气体的释放推动反应进行，并最终形成异氰酸酯。

• 反应物: 酰基叠氮化合物
• 生成物: 异氰酸酯
• 反应类型: 重排

实验贴士：

• 质子酸和路易斯酸都可以用来催化反应，这降低了反应温度。此外,光化学条件也可以诱导库尔修斯重排，但会产生几种副产物；
• 在无亲核溶剂的情况下，可以分离异氰酸酯产物。但如果暴露于胺和醇分别产生尿素衍生物和氨基甲酸酯；
• 酰基叠氮化物可以通过（i）酰氯或混合酸酐与碱叠氮化物或三甲基甲硅烷基叠氮化物反应。（ii）羧酸与二苯基磷酰叠氮化物反应等制备。

反应机理

原始文献

热门引用

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