2022年诺贝尔化学奖揭晓:“魔术卡扣”解决复杂问题

图片来源:诺贝尔奖委员会官网
    2022年10月4日,诺贝尔化学奖被授予卡罗琳·贝尔托西(Carolyn R.Bertozzi)、莫滕·梅尔达(Morten Meldal)和巴里·夏普莱斯(K.Barry Sharpless),以表彰他们对点击化学和生物正交化学发展作出的贡献。
    分子结构的多样性几乎是无限的,尤其是结构复杂的分子,需经过多个步骤构建,每一步又会产生副产物,原料消耗大,产率低。如何才能方便快捷地进行化学合成呢?Sharpless在2000年提出了“点击化学(Click Chemistry)”的概念,不久之后Meldal和Sharpless各自独立开发了第一个点击反应——铜催化叠氮化物-炔烃的环加成反应,开启了化学的“实用主义”时代。该反应就像是神奇的分子“魔术卡扣”,能够方便地“安装”到各种有机分子砌块上,至今它仍被称为点击化学“王冠上的明珠”。
图1 叠氮化物和炔烃生成1,4-三唑的CuAAC反应[1]
    此后不久,贝尔托西将叠氮基团引入多聚糖分子表面作为“化学抓手”,在不影响多聚糖功能的前提下对其进行追踪,将点击化学提升至一个新的维度,同时也展现了点击化学巨大的应用潜力。
为助力点击化学发展,百灵威提供500多种叠氮化物、末端炔烃试剂、辅助试剂等产品,结构丰富,反应性好。
叠氮化物
1、双功能化试剂(生物偶联)
  • 与胺、羧基/羰基或巯基反应,向目标(生物)分子中添加(或标记)叠氮化物基团。
  • 与末端标记炔烃(分别通过CuAAC或SPAAC)发生化学选择性反应,向目标(生物)分子添加胺、羧基/羰基或巯基官能团。
品名 CAS 货号
Azidoacetic acid NHS Ester
叠氮乙酸 NHS酯
824426-32-6 A821255
Azido-PEG4-NHS Ester
叠氮-PEG4-NHS酯
944251-24-5 A2388
Azidoacetic acid
叠氮乙酸
18523-48-3 A3079
6-Azidohexanoic acid, 97%
6-叠氮基己酸
79598-53-1 1265720
Azido-PEG4-acid
叠氮-PEG4-酸
1257063-35-6 BIPG1106
3-Azidopropylamine, Click Chemistry
3-叠氮基丙胺
88192-19-2 903397
2、生物素化试剂(用于分离)

通过点击反应,这些可切割和不可切割试剂用于标记炔烃标记的修饰生物分子和生物素,以进行链霉亲和素亲和纯化。

品名 CAS 货号
Biotin azide
叠氮生物素
N/A 9111207
Biotin-PEG3-azide, 95%
生物素-PEG3-叠氮化物
875770-34-6 1528348
Desthiobiotin-PEG3-azide, Click Chemistry
脱硫生物素-PEG3-叠氮化物
N/A 2327546
3、 叠氮化试剂
品名 CAS 货号
2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐
1266134-54-6 A2457
Lithium azide, 20 wt.% solution in H2O
叠氮化锂, 20 wt.% 水溶液
19597-69-4 430411
Tetrabutylammonium azide
四丁基叠氮化铵
993-22-6 T0920
4、其他试剂
品名 CAS 货号
5-Azido-UTP triethylamine salt
5-叠氮基-UTP 三乙胺盐
105518-68-1 A926850
Boc-4-azido-L-phenylalanine
Boc-4-叠氮基-L-苯丙氨酸
33173-55-6 492858
Fluorescein biotin
骨化二醇
134759-22-1 619290
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末端炔烃试剂
品名 CAS 货号
N-Propargylmaleimide
N-炔丙基马来酰亚胺
209395-32-4 P2139
L-Homopropargylglycine
L-高丙炔基甘氨酸
98891-36-2 L700800
Boc-propargyl-Gly-OH, 95%
Boc-L-炔丙基甘氨酸
63039-48-5 482097
More
辅助试剂
品名 CAS 货号
Copper(II) sulfate, 98%
硫酸铜(II)
7758-98-7 481137
Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine
三[(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺
510758-28-8 T2993
BTTAA, 95% 1334179-85-9 9058700
PBTTPD 1240372-42-2 P2710
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三唑类衍生物
参考文献
  1. El-Sagheer A H, Brown T. Click chemistry with DNA[J]. Chemical Society Reviews, 2010, 39(4): 1388-1405.
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