(1,5-环辛二烯)(杜醌)镍(0)(Ni(COD)(DQ))在20世纪60年代初见于报道的[1],远远早于任何现代交叉偶联反应的发展。多年来,该络合物在于催化镍化学中并未得到广泛应用。然而,近期,斯克里普斯研究所的Keary Engle教授将Ni(COD)(DQ)作为起始材料,并取得了巨大成功,该材料提供了Ni(0)的预催化来源[2]
Ni(COD)(QD)(28-0040)是一种18电子的Ni(0)烯烃络合物,与Ni(COD)2非常相似。镍(0)原子由1,5-环辛二烯和杜醌配体提供的两对烯烃双键稳定。这两组双键是正交的,围绕中心镍原子形成四面体排列。然而,与Ni(COD)2不同的是,这种化合物可以在室温下长时间储存,并且对空气和湿气稳定。
欲了解更多信息,请阅读《Nature Reviews Chemistry》中[3]中措辞优美的评论"Nickel Don’t Care About No Air"。
恩格尔教授的研究小组研究表明,Ni(COD)(DQ)可作为一种有效的预催化剂用于多种合成方法中,包括Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和芳基氯化物的胺化反应。
默克公司的化学家最近开发了一个非常令人兴奋的新反应[4]:Ni(COD)(DQ)用作芳腈碳同位素交换后期C-CN键活化的预催化剂。这是腈的第一种碳同位素交换方法,并在30多个实例中得到了证明,包括HIF-2α抑制剂Belzutifan的14C标记。
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百灵威-strem提供高化学纯度(>98%)Ni(COD)(DQ)的产品(28-0040)。
1. Naturforsch. B, 1962, 17, 73-76.
2. Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59, 7409 -7413.
3. Nature Reviews Chemistry, 2020, 4, 171.
4. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12, 4817–4823.