Pauson-Khand反应（Pauson-Khand Reaction）

Pauson-Khand反应是在钴催化下烯烃、炔烃与一氧化碳生成环戊烯酮的反应。其确切机理尚未完全阐明，但先前研究表明，产物中炔烃的较大取代基最终会紧邻羰基。无环烯烃发生分子间反应，区域选择性难以预测，而环状烯烃发生分子内反应，具有高度立体选择性。分子内反应具有良好的区域选择性和立体选择性。

• 试剂：过渡金属催化剂（Co₂(CO)₈、Fe(CO)₅、Ru₂(CO)₁₂等）、CO
• 反应物：末端炔烃或内部炔烃、单取代/二取代或三取代烯烃
• 产物：多取代环戊烯酮
• 反应类型：[2+2+1] 环加成

反应机理

原始文献

• Magnus, P.; Principe, L. M. Origins of 1,2- and 1,3-Stereoselectivity in Dicobaltoctacarbonyl Alkene-Alkyne Cyclizations for the Synthesis of Substituted Bicyclo[3.3.0]Octenones. Tetrahedron Letters 1985, 26 (40), 4851–4854.

热门引用

• Recent Advances in the Pauson–Khand Reaction and Related [2+2+1] Cycloadditions. Tetrahedron 2000, 56, 3263–3283.
• The Intermolecular Pauson–Khand Reaction. Angewandte Chemie International Edition 2005, 44 (20), 3022–3037.
• The Pauson–Khand Reaction: The Catalytic Age Is Here! Angewandte Chemie International Edition 2003,42 (16), 1800–1810.

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