TFHZ-Tfs和DFHZ-Tfs试剂:安全高效合成含氟化合物和醛类化合物

因含有重氮甲烷官能团,三氟甲基重氮甲烷(CF3CHN2)、二氟甲基重氮甲烷(CHF2CHN2)和甲酰基重氮甲烷(CHOCHN2)分别作为高活性的三氟甲基化、二氟甲基化和甲酰化试剂,广泛应用于有机氟化合物及醛类化合物的高效合成。但三者均为气体,有毒、易挥发、易爆,常规合成和使用过程中风险大,其生产、储存及使用的安全问题一直存在。

东北师范大学毕锡和教授及其课题组多年来深入研究此类型反应和机理,先后开发出三氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙试剂(TFHZ-Tfs)和N-(邻三氟甲基)二氟乙醛苯磺酰腙试剂(DFHZ-Tfs),能够替代CF3CHN2、CHF2CHN2及CHOCHN2参与含氟化合物和醛类化合物的合成,巧妙规避三者生产、储存和使用中的安全问题。TFHZ-Tfs与DFHZ-Tfs试剂在反应过程中,选择性高,性能优异,反应速度更快,产率更高,有广阔的应用前景。

产品推荐

1、TFHZ-Tfs试剂——CF3CHN2的前体
外观性质:白色粉末,性质稳定。
转化方式:在碱性条件下,使用TFHZ-Tfs试剂可定量控制CF3CHN2的生成速度,按需调节反应程度,避免重氮化合物的过量累积。
常规反应: TFHZ-Tfs试剂首次实现X-H键(X=S, N, O, Se)的偕二氟烯基化反应,作为卡宾源完成Doyle-Kirmse反应和环丙烷化反应,性能优异,为多种三氟有机物的高效合成提供了的新方法[1]

2、DFHZ-Tfs试剂——CHF2CHN2和CHOCHN2的前体
外观性质:白色粉末,性质稳定。
转化方式:在无水条件下,DFHZ-Tfs试剂能生成单一的CHF2CHN2;而在水性条件下生成CHOCHN2
常规反应: 在铁的催化作用下,DFHZ-Tfs试剂可发生Doyle-Kirmse反应和环丙烷化反应,有效地向有机分子骨架中引入二氟甲基官能团或甲酰基官能团,选择性好,反应高效且产率高[2]

图1 TFHZ-Tfs和DFHZ-Tfs试剂均为白色粉末
产品优势:
  • 1、 固体,无毒,性质稳定,便于保存。
  • 2、 反应条件温和,操作安全。
  • 3、 反应高效,选择性好。
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参考文献
  1. Xinyu Zhang, Zhaohong Liu, Xiangyu Yang, Yuanqing Dong, Matteo Virelli, Giuseppe Zanoni, Edward A. Anderson, Xihe Bi. Nat. Commun. 2019, 10, 284
  2. Yongquan Ning, Xinyu Zhang, Yi Gai, Yuanqing Dong, Paramasivam Sivaguru, Yingying Wang, Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy, Giuseppe Zanoni, Xihe Bi*, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 6473–6481.
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