Eschenmoser-Claisen重排

反应是烯丙醇和N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛在加热的条件下生成γ,δ-不饱和酰胺的反应。反应物酰胺失去一个甲氧基,产生亚胺阳离子,该亚胺阳离子受到醇的攻击。甲氧基离子通过从亚胺中提取质子而变成甲醇,且酰胺的第二个甲氧基被质子化,形成第二亚胺阳离子和甲醇,然后甲氧基去质子化生成1,5-二烯中间体。该中间体经历Claisen σ重排,产生最终的γ,δ-不饱和酰胺。

  • 反应物: 烯丙醇, N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛
  • 产物: γ,δ-不饱和酰胺
反应机理
原始反应
热门引用
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