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螺环化合物

螺环化合物是一种双(多)环有机化合物,环之间通过一个原子连接。环可以不同,也可以相同。连接的原子称为螺原子。

螺环化合物具有稳定的刚性结构,存在异头效应、螺共轭以及螺超共轭等一般有机化合物所不具备的特殊性质。科学家们发现许多螺环化合物具有多种多样的药物和生理活性,例如生物碱(-)-西比林,稠合的四环木质素生物碱 Nankakurine A,β-香草酮,几种海绵毒素,菖蒲螺烯酮 B等。螺环化合物作为许多药物的中间体,其在生物学及医学领域应用前景广阔,同时在催化、材料等其他方面也有重要应用。

螺环化合物具有多种药物和生理活性
[6+5]螺环化合物

2-Boc-2,8-二氮杂螺环[4.5]癸烷是合成螺环哌嗪和二氮杂酰胺的关键中间体。这些化合物为进一步研究选择性H拮抗剂在各种潜在疾病状态下的治疗效果提供了有用工具。

螺环哌嗪和二氮杂酰胺的合成
References
  • J. Med. Chem., 2014, 57, 733−758
[6+6]螺环化合物

3,9-二氮螺环[5.5]十一烷已用于合成粘接胺类似物。这类化合物可用于检查哑铃型非肽分子诱导细胞粘附机制;结果表明,多个粘接胺分子协同结合硫酸乙酰肝素并诱导其组装,促进硫酸乙酰肝素结合的syndecan-4在细胞表面的聚集。

[6+6]螺环化合物用于合成粘结胺类似物
References
  • Takemoto, N.; Suehara, T.; et al. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 11032−11039.
[6+4]螺环化合物

经1-氧杂-7-氮杂螺[3.5]壬烷修饰后,YM-53403衍生物对RSV A2和RSV B-WST的抗病毒活性显著提高;这一发现为有效的RSV治疗提供了新的思路。

[6+4]螺环化合物用于修饰衍生,提高YM-53403的抗病毒活性
References
  • Xiong, H.; Foulk, M.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 6789 – 6793.
[5+4]螺环化合物

当使用2-氧杂-6-氮杂螺环[3.4]辛烷对4-苯胺基喹唑啉衍生物进行修饰后,产物对两种肺癌细胞系(HCC827和A549)具有更高的EGFR抑制活性。

[5+4]螺环化合物修饰4-苯胺基喹唑啉衍生物
References
  • Zhao, F.; Lin, Z. H.; Wang, F.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 5385-5388
[4+4]螺环化合物
[5+5]螺环化合物
[6+3]螺环化合物
[5+3]螺环化合物
[7+6]螺环化合物
[7+5]螺环化合物
其他螺环化合物