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Appel反应
Appel反应
时间: 2020-05-01
作者:
百灵威
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Appel反应使用四氯化碳和三苯基膦将伯醇和仲醇转化为烷基氯代物。烷基溴代物和烷基碘代物也可分别用四溴化碳或溴,四碘化碳、碘甲烷或碘代替四氯化碳制得。该反应是用于引入卤原子的较温和方法。
试剂
: 三苯基膦
反应物
: 伯醇、仲醇
产物
: 卤代烷
反应机理
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Appel反应机理 来源:
Organic Chemistry Portal. Appel Reaction. Name Reactions
原始文献
Appel, R. Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage.
Angew
1975
, 14 (12), 801–811.
热门引用
Denton, R. M.; An, J.; Adeniran, B.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Poulton, A. M. Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction.
J. Org. Chem.
2011
, 76 (16), 6749–6767.
Shipilovskikh, S. A.; Vaganov, V. Yu.; Denisova, E. I.; Rubtsov, A. E.; Malkov, A. V. Dehydration of Amides to Nitriles under Conditions of a Catalytic Appel Reaction.
Org. Lett.
2018
, 20 (3), 728–731.
Van Kalkeren, H. A.; Leenders, S. H. A. M.; Hommersom, C. R. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. In Situ Phosphine Oxide Reduction: A Catalytic Appel Reaction.
Chemistry
2011
, 17 (40), 11290–11295.
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