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常见点击反应(Click Reactions)及其试剂——CuAAC

点击化学(Click chemistry),也译作链接化学、速配接合组合式化学。在药物开发、生物医用材料优化、生物分子标记与检测等诸多领域中有着较好的应用,已经成为最热门的研究领域之一。点击化学符合绿色化学的12项原则,具有以下特点:

  • 原料易得;
  • 反应操作简单,条件温和,对氧、水不敏感;
  • 产物收率高、选择性好;
  • 产物易纯化、后处理简单;
  • 副产物无害。
CuAAC是最常见的点击反应(Click reaction)之一。

Sharpless等人和Meldal等人于2002年独立发现,在还原剂和/或稳定配体存在下,叠氮化物和炔烃之间在铜(I)催化下发生环加成反应形成类似酰胺键的稳定三唑部分[1,4-二取代(反)-1,2,3-三唑],称为CuAAC反应。该反应具有高效性和相对快速的动力学,已广泛应用于生物结合和有机合成,包括生物分子(如蛋白质、聚糖、脂质、核酸)的标记/成像、生物活性分子类似物库的生成等。

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常见点击反应(Click Reactions)及其试剂——SPAAC

百灵威提供多种CuAAC反应用试剂:

叠氮化合物
1、双功能化试剂(生物偶联)
  • 与胺、羧基/羰基或巯基反应,向目标(生物)分子中添加(或标记)叠氮化物基团。
  • 与末端标记炔烃(分别通过CuAAC或SPAAC)发生化学选择性反应,向目标(生物)分子添加胺、羧基/羰基或巯基官能团。
品名 CAS 货号
Azidoacetic Acid NHS Ester
叠氮乙酸 NHS酯
824426-32-6 A821255
Azido-PEG4-NHS Ester
叠氮-PEG4-NHS酯
944251-24-5 A2388
Azidoacetic Acid
叠氮乙酸
18523-48-3 A3079
6-Azidohexanoic acid, 97%
6-叠氮基己酸
79598-53-1 1265720
Azido-PEG4-acid
叠氮-PEG4-酸
1257063-35-6 BIPG1106
3-Azidopropylamine, Click Chemistry
3-叠氮基丙胺
88192-19-2 903397
2、生物素化试剂(用于分离)

通过点击反应,这些可切割和不可切割试剂用于标记炔烃标记的修饰生物分子和生物素,以进行链霉亲和素亲和纯化。

品名 CAS 货号
Biotin Azide
叠氮生物素
9111207
Biotin-PEG3-Azide, 95%
生物素-PEG3-叠氮化物
875770-34-6 1528348
Desthiobiotin-PEG3-Azide, Click Chemistry
脱硫生物素-PEG3-叠氮化物
2327546
3、 叠氮化试剂
品名 CAS 货号
2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐
1266134-54-6 A2457
Lithium azide, 20 wt.% solution in H2O
叠氮化锂, 20 wt.% 水溶液
19597-69-4 430411
Tetrabutylammonium Azide
四丁基叠氮化铵
993-22-6 T0920
4、其他试剂
品名 CAS 货号
5-Azido-UTP Triethylamine Salt
5-叠氮基-UTP 三乙胺盐
105518-68-1 A926850
Boc-4-azido-L-phenylalanine
Boc-4-叠氮基-L-苯丙氨酸
33173-55-6 492858
Fluorescein biotin
骨化二醇
134759-22-1 619290
末端炔烃试剂
品名 CAS 货号
N-Propargylmaleimide
N-炔丙基马来酰亚胺
209395-32-4 P2139
L-Homopropargylglycine
L-高丙炔基甘氨酸
98891-36-2 L700800
Boc-propargyl-Gly-OH, 95%
Boc-L-炔丙基甘氨酸
63039-48-5 482097
辅助试剂
品名 CAS 货号
Copper(II) sulfate, 98%
硫酸铜(II)
7758-98-7 481137
Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine
三[(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺
510758-28-8 T2993
BTTAA, 95%
BTTAA
1334179-85-9 9058700
PBTTPD
PBTTPD
1240372-42-2 P2710