毕锡和教授科研成果 | 三氟甲基重氮甲烷(CF3CHN2)的新生——TFHZ-Tfs:安全,无毒,易操作

三氟甲基重氮甲烷(CF3CHN2)是向有机分子引入三氟甲基的重要前体,在有机合成化学上有广泛应用,但它的产生方式仅有一种,其储存的方便性和使用的安全性一直是传统方法难以解决的问题(请见图1)。

图1:三甲基重氮甲烷(CF<sub>3</sub>CHN<sub>2</sub>)在储存和使用中遇到的问题
图1:三甲基重氮甲烷(CF3CHN2)在储存和使用中遇到的问题

东北师范大学化学学院毕锡和教授课题组研发的三氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙(TFHZ-Tfs)是一种最新开发的三氟甲基前体,它从根本上解决了其安全使用问题。

图2:TFHZ-Tfs为白色固体,易于保存
图2:TFHZ-Tfs为白色固体,易于保存
  • 固体:易于保存(请见图2);
  • 性质稳定、操作安全: TFHZ-Tfs可以在碱性条件下缓慢释放三氟甲基重氮甲烷,避免了研究人员在实验中接触和操作危险、有毒试剂;
  • 应用范围广,反应高效: TFHZ-Tfs应用于多种X-H(X = S, Se, N, O)的偕二氟烯基化反应中,该反应为其他方法难以合成的杂原子取代的偕二氟烯烃化合物提供了一种新的合成策略。此外,高效的Doyle-Kirmse反应和环丙烷化反应同样证明了该新试剂的合成效能(请见图3) [1]
图3:TFHZ-Tfs高效应用于X-H的偕二氟烯基化反应、Doyle-Kirmse反应和环丙烷化反应
图3:TFHZ-Tfs高效应用于X-H的偕二氟烯基化反应、Doyle-Kirmse反应和环丙烷化反应
  1. Xinyu Zhang, Zhaohong Liu, Xiangyu Yang, Yuanqing Dong, Matteo Virelli, Giuseppe Zanoni, Edward A. Anderson, Xihe Bi. Nat. Commun. 2019, 10, 284
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