常用不对称合成试剂:助力精准手性分子构建

时间: 2025-05-19
作者: 百灵威
分享:

    不对称合成依赖高效试剂实现手性诱导,核心试剂可归纳为五大类,协同调控反应的立体选择性:

  1. 手性配体:通过与金属配位塑造反应立体环境,如 (DHQ)₂PHAL(二氢喹尼定 - 邻苯二氮杂萘二醚)在锇催化的不对称双羟基化反应中,诱导烯烃高对映选择性转化;(S)-Proline 作为脯氨酸类配体,通过氢键催化羟醛缩合反应,实现碳碳键的不对称构建。
  2. 金属催化剂:以手性金属配合物为核心,激活底物并诱导手性分化。钌催化的 BINAP 体系在酮不对称氢化中表现卓越,铱催化的手性膦配体复合物则广泛应用于烯烃的不对称氢转移反应。
  3. 氧化剂:氢化奎尼定 1,4-(2,3 - 二氮杂萘) 二醚(纯度 98%)作为手性氧化试剂,与锇酸盐协同催化烯烃的不对称双羟基化反应(如 Sharpless AD 反应),产物对映选择性可达 90% 以上,是天然产物合成中构建邻二醇结构的关键工具。
  4. 还原剂:手性还原剂实现底物的立体选择性还原,典型如 CBS(Corey-Bakshi-Shibata)催化剂介导的酮不对称还原,无需贵金属参与,兼具高效性与绿色化学优势。
  5. 溶剂:反应介质的选择直接影响立体化学控制,四氢呋喃(THF)作为极性非质子溶剂,常用于格氏反应、不对称环加成等,稳定有机金属中间体;二甲基亚砜(DMSO)凭借高极性和溶解能力,在亲核取代、氧化反应中调节过渡态构象,辅助提升对映选择性。

百灵威可提供不对称合成相关试剂及耗材如下:

手性配体

品名 CAS 货号
NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95%
NO-冯-PDiPPRa
1005495-74-8 1595287
L-Proline, 99%, reagent grade
L-脯氨酸
147-85-3 123118
L-Tryptophan, 99%
L-色氨酸
73-22-3 231123

金属催化剂

品名 CAS 货号
Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), 98%
双(1,5-环辛二烯)镍(0)
1295-35-8 112324

还原剂

品名 CAS 货号
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 97%
(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
112022-83-0 913741
Borane-tetrahydrofuran complex, for synthesis, 1.0 M solution in THF, J&Kseal
硼烷-四氢呋喃络合物
14044-65-6 935738

氧化剂

品名 CAS 货号
Benzoyl peroxide, 97.5%, wetted with ca. 25-30% H2O
过氧化苯甲酰
94-36-0 934368
危化品

溶剂

品名 CAS 货号
Tetrahydrofuran, 99%, for analysis
四氢呋喃
109-99-9 962213
危化品
Dimethyl sulfoxide, 99%, for analysis
二甲基亚砜
67-68-5 913706
相关耗材
品名 CAS 货号
Spotting capillary tube, I.D.:0.5mm, Length:100mm, 1000pcs/pack
玻璃点样毛细管
/ 928822
Crimp-top vials, 2ml, 11.6×32mm, with marking spot,amber, large opening
样品瓶
/ 920035
Laboratory consumables, disposable dispenser for laboratory use (without needle), limited to scientific research use only, 2-piece, pp, 5 ml
实验室耗材, 实验室用一次性加液器(无针头), 仅限科研使用
/ 972645
Centrifuge tubes, 50 ml, scale can stand on a pointed bottom, 25 pieces/bag, 2 bags/bag
离心管
/ 966183
Wash bottle, 500 ml, bottle: LDPE, cap: PP, 10 pcs/pack
塑料洗瓶
/ 984183
Plastic graduated cylinder, capacity: 50 ml, 1 PAK=12 EA
塑料量筒
/ 2742049
304 Stainless Steel Micro-Spatula, 125mm, one end rounded and hend up, the other end square
304不锈钢药刮
/ 9076550
Pipette fillers, 15 ml, blue, frosted, 20 pcs/pack
洗耳球
/ 1208125
智慧实验室
品名 CAS 货号
FindMolecule ELN, Academic Basic
ELN电子记录本系统服务
/ 9269008
FindMolecule IMS, Academic Basic
实验室库存管理系统服务
/ 9269003
Bio-Vanguard
品名 CAS 货号
Bio-Vanguard® Disinfectant Spray
清萨灵®消毒剂
/ 916670
Bio-Vanguard® Antimicrobial Rinse-free Foaming Hand Sanitizer
清萨灵®泡沫抗菌免水洗手液
/ 965255
参考文献:
  1. Zhang Y , Zhang X , Ma S . Enantioselective C–H Activation via Dual Metal/Photoredox Catalysis[J]. Science. 2023.
  2. Reetz M , Li X , Wang L . Machine Learning-Guided Discovery of Chiral Catalysts[J]. Nature Catalysis. 2021.
  3. Fu X , Chen Y , Liu Z . Asymmetric Synthesis of Tertiary Alcohols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling[J]. JACS. 2019.
  4. List B , Zhang H , Zhao W . Organocatalytic Atroposelective Synthesis of Biaryl Compounds[J]. Angewandte Chemie. 2015.
相关阅读
手性膦酸催化剂最新应用盘点
过渡金属有机化学——6000多种催化剂和配体,任您选择!
手性配体——品种齐全,选择性好,更有最新科研成果供应
    advertisement